N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacetamide | 528533-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid benzo[1,3]dioxol-5-ylamide；Phenyl-essigsaeure-benzo[1,3]dioxol-5-ylamid；N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenylacetamide
• CAS: 528533-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: QLSZMWIKGZORDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-Chloro-7-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins。5.血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶的有效抑制剂：喹喔啉，喹啉和吲哚酪氨酸受体抑制剂中的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。

  DOI：

  10.1021/jm950727b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-deoxybenzoin-(E)-oxime 在 sodium hydroxide 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  MIXED BENZOINS. III. THE STRUCTURE OF SOME UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED DESOXYBENZOINS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01355a055

文献信息

• Zinc mediated facile amide formation: Application to alkyl, aryl, heterocycle, carbohydrate and amino acids
  作者：H.M. Meshram、Gondi Sudershan Reddy、M. Muralidhar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00666-2

  日期：1998.6

  Synthesis of alkyl, aryl, heterocyclic, carbohydrate and amino acid amides using activated zinc is described. The recovery and reuse of the zinc makes the procedure more economic. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dithiocarbamate and DBU-promoted amide bond formation under microwave condition
  作者：Katari Naresh Kumar、Kintali Sreeramamurthy、Sadananda Palle、Khagga Mukkanti、Parthasarathi Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.127

  日期：2010.2

  Dithiocarbamate and DBU-promoted amide bond formation under microwave condition has been reported. The versatility of this synthetic protocol has been demonstrated with various carboxylic acids and different dithiocarbamates. The products thus obtained have been characterized by mp, IR, H-1 NMR, and mass spectroscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• MIXED BENZOINS. III. THE STRUCTURE OF SOME UNSYMMETRICALLY SUBSTITUTED DESOXYBENZOINS
  作者：Johannes S. Buck、Walter S. Ide

  DOI：10.1021/ja01355a055

  日期：1931.4