methyl 2-methoxy-5-(toluene-p-sulfonyloxy)benzoate | 509074-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-5-(toluene-p-sulfonyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxybenzoate
• CAS: 509074-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆S
• 分子量: 336.365
• InChiKey: HYNJJRJSBUWVAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-5-(toluene-p-sulfonyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-isopropoxy-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 以80%的产率得到methyl 2-methoxy-5-(toluene-p-sulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k

文献信息

• Room Temperature Ni ⁰ /PCy ₃ ‐Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Arenesulfonates with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Jie Dong、Hui Guo、Qiao‐Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201701300

  日期：2017.12.22

  Room temperature Ni0/PCy3‐catalyzed cross‐coupling reactions of aryl arenesulfonates with bis(pinacolato)diboron to form arylborates are described.

  描述了室温Ni 0 / PCy 3催化的芳基芳烃磺酸盐与双（频哪醇）二硼烷形成芳基硼酸酯的交叉偶联反应。
• Electron-Poor, Fluoro-Containing Arylboronic Acids as Efficient Coupling Partners for Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)/Tricyclohexylphosphine-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Arenesulfonates
  作者：Wen-Bo Chen、Chun-Hui Xing、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600205

  日期：2016.6.30

  The use of electron‐poor, fluoro‐containing arylboronic acids as general coupling partners for nickel(0)/tricyclohexylphosphine‐catalyzed cross‐coupling of aryl arenesulfonates is described. Electron‐poor fluoro‐containing arylboronic acids were found to react faster than electron‐rich/neutral arylboronic acids, with (4‐methoxyphenyl)(4‐methylbenzenesulfonato‐κO)bis(tricyclohexylphosphine)nickel. Bis(1

  描述了使用贫电子的含氟芳基硼酸作为芳烃芳磺酸盐的镍（0）/三环己基膦催化的交叉偶联的一般偶联伙伴。芳基硼酸含氟缺电子被发现比富电子/中性芳基硼酸进行反应更快，（4-甲氧基苯基）（4- methylbenzenesulfonato-κ ø）双（三环己基膦）镍。双（1,5-环辛二烯）镍（0）/三环己基膦，（4-甲氧基苯基）（4- methylbenzenesulfonato-κ ø）双（三环己基膦）镍和双（三环己基膦）镍（II），溴化都发现是有效的催化剂催化剂前体。