(3-azidopropyl)(methyl)sulfane | 1250692-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3-azidopropyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Azido-3-(methylsulfanyl)propane；1-azido-3-methylsulfanylpropane
• CAS: 1250692-96-6
• 化学式: C₄H₉N₃S
• 分子量: 131.202
• InChiKey: BAHOTGXNKFMNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidopropyl)(methyl)sulfane 、 α-1-C-propargyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Erythorbic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单击化学修饰α-1-C取代的氨基-D-木糖醇（DIXs）来选择Gaucher疾病基因型的葡萄糖脑苷脂酶增强剂

  摘要：

  通过将母体1C9-DIX的亚氨木糖醇支架与三唑烷基烷基侧链结合，设计了一系列杂合类似物。所得化合物被认为是戈谢病中潜在的药理伴侣。此处报道的DI​​X类似物是通过CuAAC Click化学方法从1号支架（α-1- C-炔丙基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-木糖醇）合成的，并筛选为伊米苷酶抑制剂。在来自具有不同基因型的Gaucher患者的成纤维细胞中，测试了一组选定的化合物作为β-葡萄糖脑苷脂酶（GBA1）增强剂。在包含G202R突变的基因型中，许多DIX化合物被证明是有效的GBA1增强剂，尤其是化合物DIX-28（α-1- C -[（1-（3-三甲基甲硅烷基）丙基）-1 H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基D-木糖醇），带有3-三甲基甲硅烷基丙基作为长烷基链的新替代物，带有在10 n M时活性大约增强了3倍。尽管它们与异黄酮和我们先前报道的氨基环糖

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402023
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropyl)(methyl)sulfane 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-azidopropyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  The Cu(i)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition route to (bio-)organic functionalisation of polyoxovanadates

  摘要：

  我们制定了一个合成方案，可以方便地实现⁵¹V-NMR可检测的、具有氧化还原活性的聚氧(烷氧)钒酸盐与(生物-)有机叠氮化合物之间的“点击”定向共价结合。这些化合物有望在生物电子学、生物催化和生物传感领域中使用。

  DOI：

  10.1039/c7dt03376a

文献信息

• The Cu(<scp>i</scp>)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition route to (bio-)organic functionalisation of polyoxovanadates
  作者：Oliver Linnenberg、Aleksandar Kondinski、Cornelia Stöcker、Kirill Yu. Monakhov

  DOI：10.1039/c7dt03376a

  日期：——

  We elaborated a synthetic protocol that provides convenient access to a “click”-directed covalent conjugation between ⁵¹V-NMR detectable, redox-active polyoxo(alkoxo)vanadate and (bio-)organoazides. The compounds can potentially be used in bioelectronics, biocatalysis and biosensorics.

  我们制定了一个合成方案，可以方便地实现⁵¹V-NMR可检测的、具有氧化还原活性的聚氧(烷氧)钒酸盐与(生物-)有机叠氮化合物之间的“点击”定向共价结合。这些化合物有望在生物电子学、生物催化和生物传感领域中使用。
• Glucocerebrosidase Enhancers for Selected Gaucher Disease Genotypes by Modification of α-1-<i>C</i>-Substituted Imino-<scp>D</scp>-xylitols (DIXs) by Click Chemistry
  作者：Jenny Serra-Vinardell、Lucía Díaz、Josefina Casas、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Johannes M. F. G. Aerts、Camille Decroocq、Philippe Compain、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/cmdc.201402023

  日期：——

  Gaucher patients bearing different genotypes. A number of these DIX compounds were revealed as potent GBA1 enhancers in genotypes containing the G202R mutation, particularly compound DIX‐28 (α‐1‐C‐[(1‐(3‐trimethylsilyl)propyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl]‐1,5‐dideoxy‐1,5‐imino‐D‐xylitol), bearing the 3‐trimethylsilylpropyl group as a new surrogate of a long alkyl chain, with approximately threefold activity

  通过将母体1C9-DIX的亚氨木糖醇支架与三唑烷基烷基侧链结合，设计了一系列杂合类似物。所得化合物被认为是戈谢病中潜在的药理伴侣。此处报道的DI​​X类似物是通过CuAAC Click化学方法从1号支架（α-1- C-炔丙基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-木糖醇）合成的，并筛选为伊米苷酶抑制剂。在来自具有不同基因型的Gaucher患者的成纤维细胞中，测试了一组选定的化合物作为β-葡萄糖脑苷脂酶（GBA1）增强剂。在包含G202R突变的基因型中，许多DIX化合物被证明是有效的GBA1增强剂，尤其是化合物DIX-28（α-1- C -[（1-（3-三甲基甲硅烷基）丙基）-1 H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基D-木糖醇），带有3-三甲基甲硅烷基丙基作为长烷基链的新替代物，带有在10 n M时活性大约增强了3倍。尽管它们与异黄酮和我们先前报道的氨基环糖