(1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KPWKPGFLZGMMFX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylheptane-1,6-diol 、 (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到6-hydroxy-6-methylheptyl (1R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔醇的脱羟基氟化。

  摘要：

  已经开发出了许多氟化方法，但是三次C-F键的构建仍然具有挑战性。在本文中，我们描述了通过Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 / ICH 2 CH 2 I系统活化羟基，用Selectfluor有效地进行叔醇的脱羟基氟化反应。虽然试剂似乎是不兼容（的Selectfluor与膦和我-原位产生），快速地发生反应，得到所期望的产物在较高产率。由于报道的方法主要限于伯醇和仲醇，因此这项工作可能会在醇的氟化方面提出新的发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02438

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRAN COMPOUNDS AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE TETRAHYDROPYRANE SERVANT D'ANTAGONISTES DE TACHYKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004078750A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to the compounds of the formula (I), wherein R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9¿ and W are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof; the compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和W如本文所定义，并且其药学上可接受的盐；这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• Selective Synthesis of Cyclic Nitroene‐Sulfonamides from Aliphatic Sulfamides and NOBF₄
  作者：Quan Huang、Sa Li、Yuqin Jiang、Xiao‐Feng Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202300266

  日期：2023.6.14

  An efficient regio- and site-selective desaturation and β-nitration of cyclic aliphatic amides through a selective HAT/oxidative desaturation/electrophilic nitration process was realized.

  通过选择性 HAT/氧化去饱和/亲电硝化过程，实现了环状脂肪酰胺的有效区域和位点选择性去饱和和β-硝化。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Divergent 1,2-Diacylation and Hydroacylation of Alkenes with Carboxylic Acid Anhydride
  作者：Youkang Zhou、Lirong Zhao、Mingyou Hu、Xin-Hua Duan、Le Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01787

  日期：2023.7.21

  efficient entry to 1,4-dicarbonyl compounds bearing all-carbon quaternary centers, exhibiting a broad substrate scope and high functional group compatibility. Hydrocarbonylaltion of alkenes can also be realized by simply introducing a proton source to the reaction system. Mechanism investigations support a radical addition/radical-polar crossover cascade.

  提出了光氧化还原催化的烯烃与酸酐的1,2-二羰基化和加氢酰化反应。这种方法提供了一种温和有效的方法来合成带有全碳季中心的 1,4-二羰基化合物，并表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。烯烃的烃基化也可以通过简单地向反应体系中引入质子源来实现。机制研究支持自由基加成/自由基-极性交叉级联。
• TETRAHYDROPYRAN COMPOUNDS AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1603901A1

  公开（公告）日：2005-12-14