乙基(1,3-噻唑-2-基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯 | 39142-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙基(1,3-噻唑-2-基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯
• 英文名称: N-(2-thiazolyl)-N'-ethoxycarbonylthiourea
• 英文别名: Ethyl (1,3-thiazol-2-ylamino)carbonothioylcarbamate；ethyl N-(1,3-thiazol-2-ylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 39142-41-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S₂
• mdl: MFCD09863272
• 分子量: 231.299
• InChiKey: SAWXOPRCFFDKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(1,3-噻唑-2-基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 噻唑-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organic Sulfur Compounds. XIV. The Reaction of N-Alkoxy-carbonyl-N'-(2-thiazolyl) thioureas with Some Oxidants

  摘要：

  N-烷氧羰基-N'-(2-噻唑基)硫脲与一些氧化剂反应，如溴、苯甲酰过氧化物、亚溴酸和N-溴苏氨酸，生成2-烷氧羰基亚氨基-噻唑并[3, 2-b]噻二唑啉(X)。此外，从N-乙氧羰基-N'-(2-噻唑基)硫脲(12)与溴在氯仿中的反应混合物中，得到了N-乙氧羰基亚氨基-噻唑并[3, 2-b]噻二唑啉溴化氢一水合物(14)，该化合物在大量水处理下可以轻易去溴形成2-乙氧羰基亚氨基-噻唑并[3, 2-b]噻二唑啉(13)。本文特别详细地描述了13和14的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2408
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 异硫氰酰甲酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 乙基(1,3-噻唑-2-基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial and Anti-biofilm Activity of Thiourea Derivatives Incorporating a 2-Aminothiazole Scaffold

  摘要：

  我们合成了一系列新的 1,3-噻唑硫脲衍生物。对所有获得的化合物都进行了抗多种微生物（包括革兰氏阳性球菌、革兰氏阴性杆菌和白色念珠菌）的体外测试。此外，还测试了化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株以及从结核病患者体内分离出的两种 "野生 "菌株的体外抗结核活性。化合物 3 和 9 对革兰氏阳性球菌（标准菌株和医院菌株）有明显的抑制作用。MIC 值范围为 2-32 µg/mL。产品 3 和 9 能有效抑制耐甲氧西林表皮葡萄球菌和标准菌株的生物膜形成。卤素原子，尤其是位于苯基第 3 位的卤素原子，对这种抗菌活性非常重要。此外，所有获得的化合物都对大量 DNA 和 RNA 病毒具有细胞毒性和抗病毒活性，包括人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）和其他几种重要的人类病原体。化合物 4 对 HIV-1 和 B5 型柯萨奇病毒具有活性。7 种化合物对 MT-4 细胞具有细胞毒性（CC50<10 µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00837

文献信息

• Efficient and Novel Synthesis of<i>N</i>‐Aryl‐<i>N</i>′‐ethoxycarbonylthiourea and Arene‐<i>bis</i>‐ethoxycarbonylthiourea Derivatives Catalyzed by TMEDA
  作者：Tai‐Bao Wei、Qi Lin、You‐Ming Zhang、Hai Wang

  DOI：10.1081/scc-120038502

  日期：2004.12.31

  A series of N-aryl-N'-ethoxycarbonyl thioureas and arene-bis-ethoxy-carbonylthiourea derivatives have been synthesized in good to excellent yields under the TMEDA catalyzed conditions at room temperature.
• Lin, Qi; Zhang, You-Ming; Wei, Tai-Bao, Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 298 - 299
  作者：Lin, Qi、Zhang, You-Ming、Wei, Tai-Bao、Wang, Hai

  DOI：——

  日期：——
• Nagano,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 12, p. 2618 - 2625
  作者：Nagano,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nagano,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 74 - 86
  作者：Nagano,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUI T.; NAGANO M.; TOBITSUKA J.; OYAMADA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1974, 22, NO 9, 2118-2122
  作者：MATSUI T.、 NAGANO M.、 TOBITSUKA J.、 OYAMADA K.

  DOI：——

  日期：——