(3S,4E,6S)-4-Bromo-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-4-hepten-3-ol | 114124-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (3S,4E,6S)-4-Bromo-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-4-hepten-3-ol
• 英文别名: (E,3S,6S)-4-bromo-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylhept-4-en-3-ol
• CAS: 114124-11-7
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₄
• 分子量: 311.216
• InChiKey: GCPPOKRRTKPUBN-ASLGPSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6S)-4-Bromo-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-4-hepten-3-ol 、 (3R,4E,6S)-4-Bromo-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-4-hepten-3-ol 生成 (3R,4E,6S)-6-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-4-(methylthio)-4-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1379-1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propan-1-al 在 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3S,4E,6S)-4-Bromo-6-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2-methyl-4-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  向前手性羰基化合物立体选择性地添加新型对映体纯的乙烯基锂试剂

  摘要：

  由烯烃通过溴/锂交换生成的乙烯基锂试剂（）-与前手性羰基化合物立体选择性地反应。加合物/的脱溴得到（）-烯烃/ ，可以通过臭氧分解法裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95613-2

文献信息

• MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1379-1395
  作者：MAHLER, HELLMUT、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5145-5148
  作者：MAHLER, HELLMUT、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective addition of a novel, enantiomerically pure vinyllithium reagent to prochiral carbonyl compounds
  作者：Hellmut Mahler、Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95613-2

  日期：——

  The vinyllithium reagent ()-, generated from the alkene by bromine/lithium exchange, reacts stereoselectively with prochiral carbonyl compounds. Debromination of the adducts / affords the ()-olefins /, which can be cleaved by ozonolysis.

  由烯烃通过溴/锂交换生成的乙烯基锂试剂（）-与前手性羰基化合物立体选择性地反应。加合物/的脱溴得到（）-烯烃/ ，可以通过臭氧分解法裂解。