2-羟基-3,4-二甲基吡啶 | 65169-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-羟基-3,4-二甲基吡啶
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-hydroxy-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-Hydroxy-3,4-dimethyl-5-nitropyridin；3,4-Dimethyl-5-nitropyridin-2(1H)-one；3,4-dimethyl-5-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 65169-34-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: OYAVUDSYTOBZEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3,4-二甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 150.75h， 生成 3-phenyl-1,7-naphthyridine-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of Ortho-Aminopicolines Using the Pivaloyl Group as a Directing Group: Synthesis of Naphthyridines

  摘要：

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-4- and 2-chloro-3,4-dimethyl-5-pivaloylaminopyridines were prepared and converted to 1,6- and 1,7-naphthyridines via regioselective lithiation of the ortho-methyl group, reaction with 2,2-diethoxyacetophenone and subsequent acid-catalyzed cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397919308009790
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,4-二甲基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以59%的产率得到2-羟基-3,4-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of Ortho-Aminopicolines Using the Pivaloyl Group as a Directing Group: Synthesis of Naphthyridines

  摘要：

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-4- and 2-chloro-3,4-dimethyl-5-pivaloylaminopyridines were prepared and converted to 1,6- and 1,7-naphthyridines via regioselective lithiation of the ortho-methyl group, reaction with 2,2-diethoxyacetophenone and subsequent acid-catalyzed cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397919308009790

文献信息

• MORISAWA Y.; KATAOKA M.; SAKAMOTO T.; NAGAHORI H.; KITANO N.; KUSANO K., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 2, 194-199
  作者：MORISAWA Y.、 KATAOKA M.、 SAKAMOTO T.、 NAGAHORI H.、 KITANO N.、 KUSANO K.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Metalation of Ortho-Aminopicolines Using the Pivaloyl Group as a Directing Group: Synthesis of Naphthyridines
  作者：Alexander Straub

  DOI：10.1080/00397919308009790

  日期：1993.2

  2-(1,3-Dioxan-2-yl)-3-methyl-4- and 2-chloro-3,4-dimethyl-5-pivaloylaminopyridines were prepared and converted to 1,6- and 1,7-naphthyridines via regioselective lithiation of the ortho-methyl group, reaction with 2,2-diethoxyacetophenone and subsequent acid-catalyzed cyclization.