Fmoc-(O-t-butyl)-serinal | 195987-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(O-t-butyl)-serinal
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (1-(tert-butoxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 195987-12-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: MWRZFXOQMUTNRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(O-t-butyl)-serinal 在 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7-Bromo-3-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (R)-7-Cyano-2,3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-3- (phenylmethyl)-4-(2-thienylsulfonyl)-1H-1,4-benzodiazepine (BMS-214662), a Farnesyltransferase Inhibitor with Potent Preclinical Antitumor Activity

  摘要：

  Continuing structure-activity studies were performed on the 2,3,4,5-tetrahydro-1-(imidazol-4-ylalkyl)-1,4-benzodiazepine farnesyltransferase (FT) inhibitors. These studies demonstrated that; a 3(R)-phenylmethyl group, a hydrophilic 7-cyano group, and a 4-sulfonyl group bearing a variety of substituents provide low;nanomolar FT inhibitors with cellular activity at concentrations below 100 nM. Maximal in vivo activity in the mutated K-Ras bearing HCT-116 human colon tumor model was achieved with analogues carrying hydrophobic side chains such as propyl, phenyl, or thienyl attached to the N-4 sulfonyl group. Several such compounds achieved curative efficacy when given orally in this model. On the basis of its excellent preclinical antitumor activity and promising pharmacokinetics, compound 20 (BMS-214662, (R)-7-cyano-2;3,4,5-tetrahydro-1-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-3-(phenylmethyl)-4-(2-thienylsulfonyl)- -1H-1,4-benzodiazepine) has been advanced into human clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm000248z
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-DL-Ser-(OtBu)-OH 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Fmoc-(O-t-butyl)-serinal
  参考文献：
  名称：

  [EN] REPLACEMENT THERAPY FOR NATRIURETIC PEPTIDE DEFICIENCIES
  [FR] TRAITEMENT DE SUBSTITUTION POUR LES CARENCES EN PEPTIDES NATRIURÉTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2015175502A3
• 作为试剂：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 氢氧化钾 、 Fmoc-(O-t-butyl)-serinal 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/115175

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Linear Natriuretic Peptide Constructs
  申请人：Sharma Shubh D.

  公开号：US20070232546A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Linear constructs with an N-terminus and a C-terminus which bind to a natriuretic peptide receptor and include a plurality of amino acid residues and at least one amino acid surrogate of formula I: where R, R′, Q, Y, W, Z, J, x and n are as defined in the specification, and optionally at least one prosthetic group covalently bound to a reactive group of at least one of the amino acid residues or surrogates, pharmaceutical compositions including such linear constructs, and methods of treating congestive heart failure or other conditions, syndromes or diseases for which induction of anti-hypertensive, cardiovascular, renal or endocrine effects are desired.

  具有N-末端和C-末端的线性结构，可以结合到一种利钠肽受体上，并包括多个氨基酸残基和至少一种符合式I的氨基酸替代物：其中R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n如规范中所定义，并且可选地至少一种假体基团共价结合到至少一个氨基酸残基或替代物的反应性基团上，包括这种线性结构的药物组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合症或疾病的方法。
• APELIN POLYPEPTIDES
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP3674314A2

  公开（公告）日：2020-07-01

  The invention provides modified apelin polypeptides having increased stability, circulating half-life, and/or potency relative to the native apelin-13 polypeptide. Compositions comprising the modified apelin polypeptides and methods of using the polypeptides for treating cardiac disorders, such as heart failure, are also disclosed.

  本发明提供了相对于原生凋亡素-13 多肽具有更高的稳定性、循环半衰期和/或效力的修饰凋亡素多肽。本发明还公开了包含经修饰的凋亡磷多肽的组合物以及使用该多肽治疗心脏疾病（如心力衰竭）的方法。