tert-butyl 3-(2-(2-(4-((3-(prop-2-ynyloxy)-2,2-bis((prop-2-ynyloxy)methyl)propoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)propanoate | 1271728-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(2-(4-((3-(prop-2-ynyloxy)-2,2-bis((prop-2-ynyloxy)methyl)propoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)propanoate
• CAS: 1271728-80-3
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₈
• 分子量: 547.649
• InChiKey: LBFKEVZBDWWXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  112.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-(2-(4-((3-(prop-2-ynyloxy)-2,2-bis((prop-2-ynyloxy)methyl)propoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(2-(2-(4-((3-(prop-2-ynyloxy)-2,2-bis((prop-2-ynyloxy)methyl)propoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Trimeric gp120 Epitope Mimic Conjugated to a T-Helper Peptide To Improve Antigenicity

  摘要：

  A fully synthetic trivalent mimotope of gp120 conjugated to pan allelic HLA DR binding epitope was prepared using solid-phase peptide synthesis and optimized copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition. The methodology efficiently provides chemically uniform heteromultimeric peptide constructs with enhanced binding, avidity, and specificity toward an established HIV-neutralizing human antibody, MAb b12. The versatile synthetic strategy serves as a powerful platform for the development of synthetic peptides as potential HIV-1 vaccine candidates.

  DOI：

  10.1021/ja1083915
• 作为产物：
  描述：

  PEG3-羧酸叔丁酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-(2-(4-((3-(prop-2-ynyloxy)-2,2-bis((prop-2-ynyloxy)methyl)propoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Trimeric gp120 Epitope Mimic Conjugated to a T-Helper Peptide To Improve Antigenicity

  摘要：

  A fully synthetic trivalent mimotope of gp120 conjugated to pan allelic HLA DR binding epitope was prepared using solid-phase peptide synthesis and optimized copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition. The methodology efficiently provides chemically uniform heteromultimeric peptide constructs with enhanced binding, avidity, and specificity toward an established HIV-neutralizing human antibody, MAb b12. The versatile synthetic strategy serves as a powerful platform for the development of synthetic peptides as potential HIV-1 vaccine candidates.

  DOI：

  10.1021/ja1083915