3-(5-hydroxy-pentyl)-7-trimethylsilanyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester | 927384-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5-hydroxy-pentyl)-7-trimethylsilanyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 927384-89-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: BAJBCEWMOVVRSX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-hydroxy-pentyl)-7-trimethylsilanyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,7aS)-3a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）促进的酮基自由基介导的串联环化的螺[4.5]癸烷的高度立体选择性构建。

  摘要：

  [反应：见正文]使用SmI（2）进行的自由基基团介导的带有活化烯烃的ω-炔基羰基化合物的串联环化反应，立体选择性地生成了螺[4.5]癸烷。在HMPA存在下，α，β-不饱和酯和烯基膦酸酯分别转化为螺[4.5]癸烷和单环化合物。在Sm存在下，从α，β-不饱和酯获得双环内酯。螺[4.5]癸烷由链烯基膦酸酯提供。有趣的是，第一次环化时的立体化学转换已通过多种活化剂控制。

  DOI：

  10.1021/ol0628255
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-dec-1-yn-5-one 在 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-hydroxy-pentyl)-7-trimethylsilanyl-hept-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）促进的酮基自由基介导的串联环化的螺[4.5]癸烷的高度立体选择性构建。

  摘要：

  [反应：见正文]使用SmI（2）进行的自由基基团介导的带有活化烯烃的ω-炔基羰基化合物的串联环化反应，立体选择性地生成了螺[4.5]癸烷。在HMPA存在下，α，β-不饱和酯和烯基膦酸酯分别转化为螺[4.5]癸烷和单环化合物。在Sm存在下，从α，β-不饱和酯获得双环内酯。螺[4.5]癸烷由链烯基膦酸酯提供。有趣的是，第一次环化时的立体化学转换已通过多种活化剂控制。

  DOI：

  10.1021/ol0628255