(2R,3R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-didehydro-azepane | 724705-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-didehydro-azepane
• 英文别名: (2R,3R,4R)-benzyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate；benzyl (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 724705-48-0
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₅
• 分子量: 563.693
• InChiKey: GFVXZZMQOTWHCP-YAFWASLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-didehydro-azepane 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-5-Azido-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New 1-amino-1-deoxy- and 2-amino-2-deoxy-polyhydroxyazepanes: synthesis and inhibition of glycosidases

  摘要：

  Eight new seven-membered ring iminoalditols, displaying an amino group and a hydroxymethyl group on the ring, have been synthesized from D-arabinose via epoxidation of a protected azacycloheptene and subsequent nucleophilic opening. Three of them show a potent glycosidase inhibition on amyloglucosidase and, to a lesser extend, on alpha-L-fucosidase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.005
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-hept-6-en-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (2R,3R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-didehydro-azepane
  参考文献：
  名称：

  模仿单糖的取代氮杂环庚烷的第一个合成：一类新的强力糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  七元环亚氨基醛糖醇的第一个实例的合成，是由d-阿拉伯糖在10个步骤中使用受保护的N-烯丙基氨基己烯醇是关键步骤。尽管（2R，3R，4R）-2-羟甲基-3,4-二羟基-阿扎庚烷10是一种七叶草胺的环类似物，是糖苷酶的弱抑制剂，但（2R，3R，4R，5S，6S ）-2-羟甲基-3,4,5,6-四羟基-氮杂环庚烷9尽管具有D-葡萄糖的相对构型，但仍在低微摩尔范围（Ki = 2.2μM）下选择性抑制生咖啡豆α-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1039/b402542c

文献信息

• Synthesis of d-Fagomine and Its Seven- and Eight-Membered Higher-Ring Analogues, and the Formal Synthesis of (+)-Australine from l-Xylose-Derived Chiron
  作者：Arun Shaw、Pintu Das、Sama Ajay

  DOI：10.1055/s-0035-1562438

  日期：——

  this work. Abstract The synthesis of d-fagomine and its seven- and eight-membered higher-ring analogues from commercially available l-xylose is reported. The syntheses involve elaboration of a common alkenol precursor obtained from l-xylose-derived hemiacetal. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and ring-closing metathesis for the synthesis of d-fagomine and seven-/eight-membered

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。
• Nucleophilic opening of epoxyazepanes: expanding the family of polyhydroxyazepane-based glycosidase inhibitors
  作者：Hongqing Li、Catherine Schütz、Sylvain Favre、Yongmin Zhang、Pierre Vogel、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot

  DOI：10.1039/b518117h

  日期：——

  A range of new tetra- and pentahydroxylated seven-membered iminoalditols has been efficiently synthesized from epoxyazepane precursors via nucleophilic opening with hydride or oxygenated species and subsequent hydrogenolysis. One tetrahydroxylated azepane, a ring homologue of deoxymannojirimycin, displays a selective and fairly good inhibition of α-L-fucosidase.

  一系列新的四羟基和五羟基七元亚氨基二醇通过环氧氮杂环庚烷前体与氢化物或含氧物质发生亲核开环反应，并随后进行氢解反应，从而被有效地合成。一种四羟基氮杂环庚烷（脱氧甘露糖苷酶的环状同系物）对α-L-岩藻糖苷酶表现出选择性且相当良好的抑制作用。
• Bi(OTf)₃-mediated intramolecular epoxide opening for bicyclic azepane synthesis
  作者：Sha Zhu、Anh Tuan Tran、Yuki Hirokami、Geoffrey Gontard、Omar Khaled、Yongmin Zhang、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1080/07328303.2019.1581887

  日期：2019.2.12

  Abstract While an epoxide on a sugar-derived aziridine studying was opened, an unexpected formation of bicyclic compounds was observed. The structure of these bicycles depended on the nature of the protecting group on the nitrogen atom of the aziridine. These compounds appeared to be weak glycosidase inhibitors. Graphical Abstract

  摘要在糖衍生的氮丙啶研究中打开环氧化物时，观察到了意外的双环化合物形成。这些自行车的结构取决于氮丙啶氮原子上保护基的性质。这些化合物似乎是弱糖苷酶抑制剂。图形概要