tert-butyldimethyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)silane | 1374456-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyldimethyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)silane
• CAS: 1374456-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: AWJFFUYPZWUDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)silane 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 4-(4-(4-((4-hydroxyphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑环的索拉非尼类似物的合成和对肝细胞癌细胞系的细胞毒性

  摘要：

  通过Huisgen 1成功制备了一系列含有1,2,3-三唑的索拉非尼类似物，其中索拉非尼（1）的芳基脲部分被连接取代苯氧基片段的1,2,3-三唑环取代,3-偶极环加成和亲核芳香取代。对人肝细胞癌（HCC）的细胞系的细胞毒性的研究，HepG2细胞和Huh7，表明p -叔丁基苯氧基类似物2米表明显著抑制活性的Huh7带IC 50  = 5.67±0.57μM。更重要的是，2m对人胚胎肺成纤维细胞系 MRC-5 显示出低细胞毒性，IC 50 > 100 µM，表明其对 Huh7 的高度选择性细胞毒活性（SI > 17.6）远优于索拉非尼（SI = 6.73）。分子对接研究表明，类似物2m在索拉非尼的结合位置附近结合 B-RAF，而在索拉非尼的相同结合位置与 VEGFR2 有效相互作用。然而，2m对 B-RAF 表现出中等抑制活性，这意味着其抗 Huh7 作用可能与 B-RAF 的抑制没有严格的关系。伤口愈合和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104831
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyldimethyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  金（III）-催化的分子间氧化-环化反应：获得4-取代的色子-3-酮

  摘要：

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900260

文献信息

• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。