(2R,3R)-3-methoxytyrosine methyl ester | 950839-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methoxytyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-3-methoxypropanoate
• CAS: 950839-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: JKODPUVMTGHTFA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methoxytyrosine methyl ester 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methoxy-3-(4-(trityloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stellatolides，来自 SpongeEcionemia acervus 的新环缩肽家族：分离、固相全合成和 Stellatolide A 的完整结构分配

  摘要：

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，

  DOI：

  10.1021/ja502744a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-azido-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-methoxytyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stellatolides，来自 SpongeEcionemia acervus 的新环缩肽家族：分离、固相全合成和 Stellatolide A 的完整结构分配

  摘要：

  海洋环境是代谢物的丰富来源，具有潜在的治疗特性和对人类的应用。在这里，我们描述了来自马达加斯加海绵 Ecionemia acervus 的一类新环缩肽的首次分离、固相全合成和完整结构分配，其在亚微摩尔浓度下显示出体外细胞毒活性。表征了属于新化合物家族的七个结构，通用名称为星状内酯。这些分子中所有氨基酸的序列和立体化学是通过光谱分析、化学降解和衍生化研究的组合确定的。此外，

  DOI：

  10.1021/ja502744a

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>)-β-Methoxytyrosine
  作者：David C. Cranfill、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ol071350u

  日期：2007.8.1

  in protected form (8) from a readily available cinnamate ester in four steps and 62% overall yield with a greater than 28:1 er and 19:1 dr. This method provides a highly efficient, enantio- and diastereoselective synthesis of an important amino acid.

  非保护性氨基酸（2R，3R）-β-甲氧基酪氨酸是几种环状二肽天然产物的组成部分，它是由保护性化合物（8）从易得的肉桂酸酯经四个步骤合成的，总产率为62％，大于28 ：1 er和19：1 dr。该方法提供了重要氨基酸的高效，对映和非对映选择性合成。
• Concise Synthesis of All Stereoisomers of β-Methoxytyrosine and Determination of the Absolute Configuration of the Residue in Callipeltin A
  作者：Angela Zampella、Rosa D'Orsi、Valentina Sepe、Agostino Casapullo、Maria Chiara Monti、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1021/ol0513600

  日期：2005.8.1

  All stereoisomers of beta-methoxytyrosine (beta-OMeTyr), a stereo-undefined component of callipeltin A, were synthesized from L- and D-tyrosine. The stereochemistry of beta-OMeTyr in callipeltin A was determined to be 2R,3R by an oxidative procedure and Marfey's analysis.