5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VGYSSIUPJHURGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,3S)-3-Amino-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenyl-propan-1-ol 、 (1S,3R)-3-Amino-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由4-乙烯基-1,3-二氧戊环和硝基乙醛缩醛通过异恶唑啉DL-和D-碘胺（2-氨基-2,3-二脱氧-核糖-己糖）衍生物合成氨基糖

  摘要：

  氧化腈的1,3-偶极环加成，从硝基乙醇和nitroacetaldehyde衍生物产生的3,21和22，分别和苄腈氧化物4- vinyldioxolanes 1,2给CA 4:1赤式/苏式对应异恶唑啉的混合物。的LAH还原erytho异恶唑啉继续进行类似（CA 4：1）选择性配料受保护的核糖-氨基-多元醇11，15,19，和DL- d-lividosamines 31和33分别作为主产品。DL-李维糖胺衍生物33通过结晶获得纯产物。在D系列中，将相应的核糖/阿拉伯糖混合物D- 31 / D- 32转化为已知的α-甲基D-脂维糖胺D- 37。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80002-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3-二氧戊环 生成 5-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, TADASHI;TANI, YOICHIRO;HATOZAKI, MASAYOSHI;OISHI, TAKESHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 13, 3880-3882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric induction in nitrile oxide cycloadditions to 3-butene-1,2-diol and derivatives
  作者：Volker Jäger、Rudolf Schohe、Erich F Paulus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94123-6

  日期：1983.1

  Nitrile oxide cycloadditions to 3-butene-1,2-diol and derivatives thereof show varying degrees of erythro selectivity, ranging from 0 to ca. 0.9 kcal/mol. Some of these results are rationalized qualitatively on the basis of the Felkin-Anh-Houk model.

  氧化腈与3-丁烯-1，2-二醇及其衍生物的环加成反应显示出不同程度的赤型选择性，范围为0至约1。0.9大卡/摩尔 在Felkin-Anh-Houk模型的基础上，对这些结果中的一些进行了定性的合理化处理。