2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene | 910784-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2-methylnaphthalene
• CAS: 910784-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: LSAJTGWRKGZMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 乙醇 、 2-硝基丙烷 、 sodium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-methoxy-5,6-bis(4-butylphenyl)[4]helicene
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081
• 作为产物：
  描述：

  在 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-1-(2-methoxyphenyl)naphthalene 、 1-(2-Methoxyphenyl)-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Naphthalenes via a Catalytic Ring-Expansion Rearrangement

  摘要：

  A new methodology for the preparation of substituted naphthalenes starting from readily available indenones, organometal reagents, and trimethylsilyldiazomethane via a catalytic rearrangement process is described. Hindered biaryl naphthalenes, including triortho-substituted biaryls, can be accessed through our method. Our results are consistent with a mechanism involving a benzobenzvalene intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol8019617

文献信息

• A Planar-Chiral Phosphino(alkenyl)ferrocene for Suzuki-Miyaura C-C Coupling Reactions
  作者：Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402861

  日期：2014.10

  applied in the presence of palladium in Suzuki–Miyaura couplings for the synthesis of sterically congested biaryls. The catalytic activity arises from homogeneous palladium phosphine complexes, of which the potential pre-catalyst [Pd(4)2Cl2] was characterized structurally. The catalytic system is excellently suited for the synthesis of tri-ortho-substituted biaryls under mild conditions (0.1 mol-%, 50–100

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。
• Evaluation of the Transferability of the “Flexible Steric Bulk” Concept from N‐Heterocyclic Carbenes to Planar‐Chiral Phosphinoferrocenes and their Electronic Modification
  作者：Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Matthias König、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.202000414

  日期：2020.8.23

  concept of “flexible steric bulk” is discussed at 2‐phenylvinyl‐1‐phosphinoferrocenes. The introduction of freely rotatable 1'‐silyl groups increases the catalytic productivity within the synthesis of tri‐ortho‐substituted biaryls by Suzuki–Miyaura C,C cross‐coupling reactions, giving higher yields with 1/4 of catalyst concentration than for the non‐silylated derivatives. Electronic modification of

  在2-苯基乙烯基-1-膦基二茂铁中讨论了“柔性空间本体”的概念。引进的可自由转动的1'-甲硅烷基增加了合成中的催化生产率的三-邻位通过铃木-宫浦取代的联芳基C，C的交叉偶联反应，得到更高的产率1/4催化剂浓度比用于非甲硅烷基化衍生物。通过在两个基团的对位引入取代基来研究P和乙烯基供体官能团的电子修饰。其中，对于给定的联芳基，吸电子膦通过将二苯基膦改成P（p -CN-C 6 H4）2个单位。从给电子体和空间需求的膦中获得的相反结果与1 J（31 P，77 Se）值一致。然而，二茂铁基骨架的电子密度，由第一个与二茂铁基相关的氧化还原过程的氧化还原电势表示，不能与P原子的给体性质相关。从PPh 2取代的二茂铁变为（R A）-1,1'-联萘基亚膦酸酯，轴向和平面手性基序之间发生复杂的相互作用，从而导致绝对联芳基构型的改变。
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  Fc OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 Fc OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• Hindered Aryllithium Reagents as Partners in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: Synthesis of Tri- and Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryls under Ambient Conditions
  作者：Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201306427

  日期：2013.12.9

  lithium reagent: Mono‐ and di‐ortho‐substituted aryllithium reagents were coupled through palladium catalysis with hindered aryl bromides to form highly congested tri‐ and tetra‐ortho‐substituted biaryls. The reaction allows the use of easily accessible ortho‐functionalized aryllithium compounds. The high reactivity of organolithium reagents facilitates a fast process under ambient conditions.

  优雅像蝴蝶，像锂试剂螫：单-和二-邻-取代的芳基锂试剂通过与受阻芳基溴化物钯催化偶联，以形成高度拥挤的三-和四-邻-取代的联芳基。该反应允许使用易于获得的邻官能化芳基锂化合物。有机锂试剂的高反应活性有助于在环境条件下进行快速处理。
• Anionic Phospho-Fries Rearrangement at Ferrocene: One-Pot Approach to P,O-Substituted Ferrocenes
  作者：Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/om5002827

  日期：2014.4.28

  For the first time the anionic phospho-Fries rearrangement has been successfully applied in ferrocene chemistry, giving access to 1,2-P,O-substituted ferrocenes. The 1,3 (O → C)-migration occurs at ferrocenyl phosphates, thiophosphates, phosphite–borane adducts, and phosphinates by treatment with a base such as lithium diisopropylamide at low temperature, whereas the highest yields were obtained starting

  阴离子磷酸-弗里斯重排首次成功地应用于二茂铁化学中，从而获得了1,2-P，O-取代的二茂铁。1,3（O→C）迁移发生于二茂铁基磷酸酯，硫代磷酸酯，亚磷酸酯-硼烷加合物和次膦酸酯，是通过在低温下用碱（如二异丙基氨基化锂）处理来实现的，而从二乙基二茂铁基磷酸酯开始获得最高的收率。膦酸酯的伯膦和随后施特尔策P的完全还原，C交叉耦合允许Fe的合成（η 5 -C 5 H ^ 3 -2-OME-PPH 2）（η 5 -C 5 H ^ 5）（1） 。资质1在钯催化的Suzuki-Miyaura C，C偶合中作为支撑配体已通过在温和的反应条件下以良好或优异的收率合成空间拥挤的三邻位取代的联芳基来证明。