乙基2-[3-氟-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-噻唑-5-羧酸酯 | 317319-21-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-[3-氟-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-噻唑-5-羧酸酯
• 中文别名: 2-[3-氟-（三氟甲基）苯基]-4-甲基-噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 317319-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₁F₄NO₂S
• 分子量: 333.306
• InChiKey: LCWBJARQUMMJMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104
• 沸点：
  382.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-[3-氟-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-噻唑-5-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[3-氟-4-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-5-氯甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of PPARδ Agonists That Promote Osteogenesis in a Human Mesenchymal Stem Cell Culture and in a Mouse Model of Human Osteoporosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00560
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 、 3-氟-4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到乙基2-[3-氟-(三氟甲基)苯基]-4-甲基-噻唑-5-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel selective small molecule agonists for peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ)—synthesis and biological activity

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of a new series of small molecule agonists of the human Peroxisome Proliferator-Activated Receptor delta (PPARdelta). Several hits were identified from our original libraries containing lipophilic carboxylic acids. Optimization of these hits by structure-guided design led to 7k (GW501516) and 71 (GW0742), which shows an EC50 Of 1.1 nM against PPARdelta with 1000-fold selectivity over the other human subtypes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00207-5

文献信息

• Novel selective small molecule agonists for peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ)—synthesis and biological activity
  作者：Marcos L. Sznaidman、Curt D. Haffner、Patrick R. Maloney、Adam Fivush、Esther Chao、Donna Goreham、Michael L. Sierra、Christelle LeGrumelec、H.Eric Xu、Valerie G. Montana、Millard H. Lambert、Timothy M. Willson、William R. Oliver、Daniel D. Sternbach

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00207-5

  日期：2003.5

  We report the synthesis and biological activity of a new series of small molecule agonists of the human Peroxisome Proliferator-Activated Receptor delta (PPARdelta). Several hits were identified from our original libraries containing lipophilic carboxylic acids. Optimization of these hits by structure-guided design led to 7k (GW501516) and 71 (GW0742), which shows an EC50 Of 1.1 nM against PPARdelta with 1000-fold selectivity over the other human subtypes. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of PPARδ Agonists That Promote Osteogenesis in a Human Mesenchymal Stem Cell Culture and in a Mouse Model of Human Osteoporosis
  作者：Brian J. Kress、Dong Hyun Kim、Jared R. Mayo、Jeffery T. Farris、Benjamin Heck、Jeffrey G. Sarver、Divya Andy、Jill A. Trendel、Bruce E. Heck、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00560

  日期：2021.5.27