乙基2-[3-(乙氧羰基甲基)-1-甲基-2-氧代-吲哚-3-基]乙酸酯 | 7145-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-[3-(乙氧羰基甲基)-1-甲基-2-氧代-吲哚-3-基]乙酸酯
• 英文名称: (1-methyl-2-oxo-indoline-3,3-diyl)-di-acetic acid diethyl ester
• 英文别名: (1-Methyl-2-oxo-indolin-3,3-diyl)-di-essigsaeure-diaethylester；3H-Indole-3,3-diacetic acid, 1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-, diethyl ester；ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]acetate
• CAS: 7145-09-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: QOIUSKOSFNHJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-[3-(乙氧羰基甲基)-1-甲基-2-氧代-吲哚-3-基]乙酸酯 在 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以41%的产率得到1-methylspiro[indoline-3,4'-piperidine]-2,2',6'-trione
  参考文献：
  名称：

  3β-苯环戊烷和1-甲基螺[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶]的N-羟烷基衍生物：vesamicol类似物，对单胺转运蛋白具有亲和力。

  摘要：

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。

  DOI：

  10.1021/jm970326r
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 溴乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 乙基2-[3-(乙氧羰基甲基)-1-甲基-2-氧代-吲哚-3-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a025