(Z)-3-{(2R,3S)-1-[Hydroxy-(2-oxo-propoxycarbonyl)-methyl]-3-[(R)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acrylic acid methyl ester | 78560-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-3-{(2R,3S)-1-[Hydroxy-(2-oxo-propoxycarbonyl)-methyl]-3-[(R)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-3-{(2R,3S)-1-[Hydroxy-(2-oxo-propoxycarbonyl)-methyl]-3-[(S)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acrylic acid methyl ester
• CAS: 78560-88-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₁₂S
• 分子量: 540.505
• InChiKey: XBENDSYXZZQNRS-VBMKMMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  188.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-{(2R,3S)-1-[Hydroxy-(2-oxo-propoxycarbonyl)-methyl]-3-[(R)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acrylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-{(2R,3S)-1-[Chloro-(2-oxo-propoxycarbonyl)-methyl]-3-[(R)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 5. Total synthesis of racemic 6-.alpha.-hydroxyethylpenemcarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a045
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-trans-8-(α-hydroxyethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (Z)-3-{(2R,3S)-1-[Hydroxy-(2-oxo-propoxycarbonyl)-methyl]-3-[(R)-1-(4-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-ylsulfanyl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 5. Total synthesis of racemic 6-.alpha.-hydroxyethylpenemcarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a045