还原黑27 | 2379-81-9

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 还原黑27
• 中文别名: 还原橄榄R；还原黑 27
• 英文名称: 6,9-bis-benzoylamino-16H-dinaphtho[2,3-a;2',3'-i]carbazole-5,10,15,17-tetraone
• 英文别名: 6,9-Bis-benzoylamino-16H-dinaphtho[2,3-a;2',3'-i]carbazol-5,10,15,17-tetraon；N,N'-(10,15,16,17-tetrahydro-5,10,15,17-tetraoxo-5H-dinaphtho[2,3-a:2',3'-i]carbazole-6,9-diyl)bis(benzamide)；N-[28-[[hydroxy(phenyl)methylidene]amino]-6,13,19,26-tetraoxo-16-azaheptacyclo[15.12.0.02,15.05,14.07,12.018,27.020,25]nonacosa-1(29),2,4,7,9,11,14,17,20,22,24,27-dodecaen-4-yl]benzenecarboximidic acid
• CAS: 2379-81-9
• 化学式: C₄₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 665.661
• InChiKey: OXEFCDNMUKTKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.537

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质

这是一种黑色粉末，不溶于水、丙酮、乙醇、甲苯和二甲苯，微溶于氯仿与吡啶，而能溶于邻氯苯酚。在浓硫酸中显红色，稀释后则形成带有荧光的橄榄绿色沉淀；在保险粉碱性溶液中呈现红光棕色，在酸性液中则呈现黄光棕色。

用途

还原橄榄 R 主要用于棉纤维染色，具有良好的匀染性和亲和力。此外，它也可用于黏胶纤维、蚕丝、维棉以及涤棉与分散染料的同浴染色。还原橄榄 R 还适用于拼色，如灰、棕、墨绿及深蓝等颜色。

用途

这种染料也适用于纤维素纤维的染色。

生产方法

该产品以1-氨基蒽醌和1-氯蒽醌为原料，首先在铜粉存在下缩合，接着进行硝化与还原反应，并与苯甲酰氯进行苯甲酰化。再经过闭环、氧化处理即得产物。具体步骤包括：1份1-氯蒽醌、1.047份1-氨基蒽醌、36.65份硝基苯、1.016份碳酸钠和2.5g硫酸铜（工业品），在205-210℃条件下进行9小时缩合反应，得“亚胺”(I)。将3.99g硼酸（纯度100%）、149.6g硫酸（纯度100%）、24.6g工业混酸与18.79g“亚胺”(I)(纯度100%)在20-25℃条件下硝化后，用15.38g硫化钠（纯度100%）还原得到产物(II)。将23.01份邻二氯苯、2.75份苯甲酰氯和1份(II)，于150℃进行闭环反应，并用氯酸钾或氯酸钠氧化，过滤水洗至中性后可得染料10g。

另外，该产品也可通过将1-苯甲酰氨基-4-氯蒽醌与1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌在铜存在下缩合、闭环来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  还原黑27 在 硫酸 作用下， 生成 6,9-diamino-16H-dinaphtho[2,3-a;2',3'-i]carbazole-5,10,15,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Dokunichin et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1956, vol. 29, p. 930,934; engl. Ausg. S. 1009, 1011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-苯甲酰氨基蒽醌 在 氯磺酸 作用下， 生成 还原黑27
  参考文献：
  名称：

  DE239544

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cyclisation of benzamido-derivatives of 1 : 1′-dianthraquinonylamine to derivatives of 1 : 2-7 : 8-diphthaloylcarbazole
  作者：William Bradley、Jeffrey V. Butcher

  DOI：10.1039/jr9540002311

  日期：——
• SUNTHANKAR S. V.; GOPALAN R., INDIAN J. CHEM., 1976, B 14, NO 3, 171-175
  作者：SUNTHANKAR S. V.、 GOPALAN R.

  DOI：——

  日期：——
• DE464292
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• German Dyestuffs and Dyestuff Intermediates, FIAT Final Report Nr. 1313, Bd. II <London 1948>, S. 139
  作者：German Dyestuffs and Dyestuff Intermediates

  DOI：——

  日期：——
• Schultz Tab., Nr. 1224
  作者：Schultz Tab.

  DOI：——

  日期：——