1-(Boc-氨基)-1-羟基甲基环己烷 | 187610-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(Boc-氨基)-1-羟基甲基环己烷
• 中文别名: 1-BOC-氨基-1-环己烷甲醇
• 英文名称: 1-[1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexyl]methanol
• 英文别名: tert-Butyl (1-(hydroxymethyl)cyclohexyl)carbamate；tert-butyl N-[1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 187610-67-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• mdl: MFCD04038541
• 分子量: 229.32
• InChiKey: GVQRDYUYIXDJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Boc-氨基)-1-羟基甲基环己烷 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 [1-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用MM / PBSA对昆虫蜕皮激素受体配体进行基于结构的虚拟筛选。

  摘要：

  蜕皮激素受体（EcR）是一种昆虫蜕皮受体，被蜕皮激素20-羟基蜕皮激素激活。由于合成的EcR配体破坏了昆虫的正常生长，因此它们是新型杀虫剂的诱人候选物。在这项研究中，使用分子力学/泊松玻尔兹曼表面积（MM / PBSA）方法来预测EcR配体的结合活性。使用40种已知EcR配体的有效性分析表明，当引入配体构象自由能术语时，可以令人满意地预测结合活性。随后，将此MM / PBSA方法应用于基于结构的分层虚拟筛选，并从380万种化合物的数据库中选择了12种候选化合物。这些化合物中的五个在基于细胞的竞争性结合测定中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸 生成 1-(Boc-氨基)-1-羟基甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Novel potent inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS3 protease with cyclic sulfonyl P3 cappings

  摘要：

  Extensive SAR studies of the P3 capping group led to the discovery of a series of potent inhibitors with sultam and cyclic sulfonyl urea moieties as the P3 capping. The bicyclic thiophene-sultam or phenyl- sultam cappings were selected for further SAR development. Modi. cation at the P3 side chain determined that the tert-butyl group was the best choice at that position. Optimization of P1 residue significantly improved potency and selectivity. The combination of optimal moieties at all positions led to the discovery of compound 33. This compound had the best overall pro. le in potency and PK profile: excellent K-i* of 5.3 nM and activity in replicon (EC90) of 80 nM, extremely high selectivity of 6100, and a good rat PO AUC of 1.43 mu Mh. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.111

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE LA KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226262A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides bifunctional compounds as HPK1 degraders via ubiquitin proteosome pathway, and method for treating diseases modulated by HPK1.

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为HPK1降解剂的双功能化合物，以及治疗受HPK1调节的疾病的方法。
• New Substituted Piperazines as Ligands for Melanocortin Receptors. Correlation to the X-ray Structure of “THIQ”
  作者：Felikss Mutulis、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Aleh Yahorau、Edvards Liepinsh、Sergei Kopantshuk、Santa Veiksina、Kaspars Tars、Sergey Belyakov、Anatoly Mishnev、Ago Rinken、Jarl E. S. Wikberg

  DOI：10.1021/jm0311285

  日期：2004.8.1

  characterized structurally and pharmacologically. First, several THIQ imitations lacking the triazole moiety were prepared. Syntheses included acylation of 4-phenylpiperazine or 4-cyclohexylpiperazine. In two cases the tertiary amine function was replaced by the corresponding N-oxide. To obtain more complex structures, a 4-substituted piperazine ring was formed by alkylation of the primary amino group

  合成了一系列黑皮质素4受体（MC4R）特异性小分子激动剂“ THIQ”的哌嗪类似物，并在结构和药理上进行了表征。首先，准备了一些缺少三唑部分的THIQ仿制品。合成包括4-苯基哌嗪或4-环己基哌嗪的酰化。在两种情况下，叔胺官能团被相应的N-氧化物代替。为了获得更复杂的结构，通过用N，N-双（2-氯乙基）苄胺烷基化环己烷衍生的氨基醇的伯氨基，形成4-取代的哌嗪环。首先用甲磺酰氯活化中间体的羟基，然后将原位形成的磺酸酯与1,2,4-三唑的钠盐引入反应中。在一种情况下（即，制备23c）在环己烷环的碳上引入1,2,4-三唑部分。另外，该中间体含有通过其氮原子与反应中心附近的环己烷环碳连接的哌嗪部分。如本文的NMR和X射线研究中所确定的，该取代在保留1，2-二取代的环己烷的初始反式构型的情况下进行。为了获得23c的纯对映异构体，将其前体21c在Chirobiotic V柱上进行手性色谱法。将获得的衍生
• Process Development of CuI/ABNO/NMI-Catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Janelle E. Steves、Yuliya Preger、Joseph R. Martinelli、Christopher J. Welch、Thatcher W. Root、Joel M. Hawkins、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00179

  日期：2015.11.20

  [Cu(MeCN)4]OTf with a lower-cost Cu source, CuI, reduction of the ABNO loading to 0.05–0.3 mol%, and use of NMI as the only ligand/additive (i.e., without a need for MeObpy). Use of a high flash point solvent, N-methylpyrrolidone, enables safe operation in batch reactions with air as the oxidant. For continuous-flow applications compatible with elevated gas pressures, better performance is observed with acetonitrile

  已经开发出一种用于需氧醇氧化的改进的Cu /硝基甲苯催化剂体系，用于将官能化的伯醇和仲醇氧化为醛和酮，适用于分批和流水工艺。该催化剂已在> 50 g的批量反应中得到证明，解决了与先前报道的（MeO bpy）Cu I / ABNO / NMI催化剂体系（MeO bpy = 4,4'-dimethoxy- 2,2′-联吡啶，ABNO ＝ 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基，NMI ＝N-甲基咪唑）。重要的催化剂改性方法包括更换[Cu（MeCN）4] OTf具有低成本的铜源CuI，将ABNO的负载量降低至0.05-0.3 mol％，并且使用NMI作为唯一的配体/添加剂（即无需MeO bpy）。使用高闪点溶剂N-甲基吡咯烷酮可在以空气为氧化剂的间歇反应中安全操作。对于与升高的气压兼容的连续流应用，使用乙腈作为溶剂可观察到更好的性能。
• Amidopyrazole Derivative
  申请人：Kanaya Naoaki

  公开号：US20070219210A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  A platelet coagulation inhibitor which inhibits neither COX-1 nor COX-2 is provided. The inhibitor is a compound represented by general formula (I): wherein Ar 1 and Ar 2 independently represent a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 1 to 3 substituents, or a phenyl group optionally substituted with 1 to 3 substituents; R1 represents a lower acyl group, carboxyl group, a lower alkoxy carbonyl group, a lower alkoxy group, a lower alkyl group optionally substituted with 1 or 2 substituents, a carbamoyl group optionally substituted with 1 or 2 substituents, an oxamoyl group optionally substituted with 1 or 2 substituents, an amino group optionally substituted with 1 or 2 substituents, a 4- to 7-membered alicyclic heterocyclic group optionally substituted with 1 or 2 substituents, a phenyl group optionally substituted with 1 to 3 substituents, or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with 1 to 3 substituents; and R2 represents hydrogen atom, a halogeno group, or the like.

  提供了一种血小板凝血抑制剂，它既不抑制COX-1也不抑制COX-2。该抑制剂是由通式（I）表示的化合物：其中Ar1和Ar2独立地表示一个5-或6-成员的芳香杂环基团，可选地取代1至3个取代基，或一个苯基，可选地取代1至3个取代基；R1表示较低的酰基，羧基，较低的烷氧羰基，较低的烷氧基，较低的烷基，可选地取代1或2个取代基的氨基甲酰基，可选地取代1或2个取代基的草酰基，可选地取代1或2个取代基的氧代草酰基，可选地取代1或2个取代基的氨基，可选地取代1或2个取代基的4-至7-成员脂环杂环基团，可选地取代1或2个取代基的苯基，或可选地取代1至3个取代基的5-或6-成员芳香杂环基团；R2表示氢原子，卤素基或类似物。
• DISPIRO 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS
  申请人：VENNERSTROM JONATHAN L.

  公开号：US20080125411A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites. The compounds of the invention unexpectedly provide a single-dose cure for malaria, as well as prophylactic activity against the same. The compounds are also active against schistosomiasis and cancer.

  本发明提供了一种治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段，使用螺环或二螺环1,2,4-三噁烷酮。首选的1,2,4-三噁烷酮包括一个螺环戊烷基团在三噁烷基团的一侧，以及一个螺环己基在三噁烷基团的另一侧。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明的化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有强效作用。该发明的化合物意外地提供了一次性治愈疟疾的方法，以及对其的预防活性。该化合物也对血吸虫病和癌症具有活性。