1-(Boc)-1H-吲哚-2-三氟硼酸钾 | 945493-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(Boc)-1H-吲哚-2-三氟硼酸钾
• 中文别名: 1-(叔丁氧羰基)-1H-吲哚-2-三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium N-Boc-indole-2-trifluoroborate
• 英文别名: Potassium [1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-indole-2-yl]trifluoroborate；potassium;trifluoro-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-2-yl]boranuide
• CAS: 945493-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₄BF₃NO₂*K
• 分子量: 323.164
• InChiKey: IIPRPASPOXMUTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-175°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H332
• 储存条件：
  室温

SDS

1-(Boc)-1H-吲哚-2-三氟硼酸钾MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Boc)-1H-吲哚-2-三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 、 茴香硫醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到1-Boc-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [1-（叔丁氧羰基）-1H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾是钯催化的铃木-宫浦交叉联结的高效结构单元

  摘要：

  铃木型偶联反应中使用[1-（叔丁氧基羰基）-1 H-吲哚-2-基]三氟硼酸钾（1）。首先，使用溴苯作为亲电子试剂评估最佳偶联条件。然后，将1与各种芳基和杂芳基溴化物成功偶联。最后，评估了1对除溴化物衍生物以外的偶合伴侣的反应性。 Suzuki偶联-有机三氟硼酸盐-钯催化-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216829
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 potassium hydrogen difluoride 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(Boc)-1H-吲哚-2-三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h

文献信息

• Convenient access to C-2 or C-5 substituted 4-azaindole derivatives
  作者：Fabienne Saab、Valérie Bénéteau、Françoise Schoentgen、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.040

  日期：2010.1

  Functionalization at C-2 and C-5 of N-benzenesulfonyl-4-azaindole 1 was performed by lithiation reactions and original palladium-catalyzed chemistry. It led to very useful new substituted 4-azaindole derivatives in fair to high yields.

  N-苯磺酰基-4-氮杂吲哚1在C -2和C -5处的官能化是通过锂化反应和原始钯催化的化学反应进行的。这导致了非常有用的新的取代的4-氮杂吲哚衍生物的公平至高收率。
• Relay Catalysis To Synthesize β-Substituted Enones: Organocatalytic Substitution of Vinylogous Esters and Amides with Organoboronates
  作者：Sasha Sundstrom、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04584

  日期：2020.2.21

  Organocatalysis was shown to facilitate conjugate additions to vinylogous esters and amides for the first time. Subsequent elimination of a β-alcohol or amine provided π-conjugated β-substituted enones. Remarkably, nucleophile addition to the electron-rich vinylogous substrates is more rapid than classical enones, forming monosubstituted products. A doubly organocatalytic (organic diol and methyl aniline)

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。
• Synthesis of (Z) isomers of benzoheterocyclic derivatives of combretastatin A-4: a comparative study of several methods
  作者：Thi Thanh Binh Nguyen、Thierry Lomberget、Ngoc Chau Tran、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.005

  日期：2013.3

  monobromoalkene, a combination of hydrosilylation/vinylsilane hydrolysis and a palladium-catalyzed semi-hydrogenation step, using DMF/KOH as the hydrogen source. Our studies led us to prepare a series of diarylacetylene derivatives via a Sonogashira coupling reaction, and also to find out a copper-free basic cyclization leading to benzo[b]thiophenes. The final choice for the synthesis method of 1 strongly depends

  研究了几种制备（Z）三甲氧基苯乙烯衍生物1的方法。在发现Wittig反应导致不满意的结果后，考虑了三种不同的策略：使用DMF / KOH作为氢源的Suzuki偶联与立体定义的单溴烯烃，氢化硅烷化/乙烯基硅烷水解和钯催化的半氢化步骤的组合。我们的研究使我们通过Sonogashira偶联反应制备了一系列二芳基乙炔衍生物，并且发现了无铜的碱性环化反应，从而生成了苯并[ b ]噻吩。1的合成方法的最终选择 强烈依赖于目标化合物，但通常应优先选择避免使用有毒锡还原剂的半氢化反应。
• Metal‐Free Oxidative Cross Coupling of Indoles with Electron‐Rich (Hetero)arenes
  作者：Paola Caramenti、Raj Kumar Nandi、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201802142

  日期：2018.7.17

  A new method for the synthesis of bi‐heteroaryls is reported, based on the umpolung of indoles with benziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents (IndoleBX). The oxidative coupling of IndoleBX with an equimolar amount of electron‐rich benzenes, indoles, pyrroles, and thiophenes proceeded under mild transition‐metal‐free conditions. Functionalized non‐symmetrical bi‐indolyl heterocycles were accessed

  报道了一种合成双杂芳基的新方法，该方法基于吲哚与苯并碘醇 (on)e 高价碘试剂 (IndoleBX) 的 umpolung。IndoleBX 与等摩尔量的富电子苯、吲哚、吡咯和噻吩的氧化偶联在温和的无过渡金属条件下进行。有效地获得了功能化的非对称双吲哚基杂环。引入新型 C2 取代的吲哚苯并氧唑试剂进一步允许将反应范围扩展到 NH 未保护和 C3 烷基化吲哚。获得的双杂环是合成和药物化学中的重要组成部分，可以很容易地转化为更复杂的杂环系统。
• 一种催化不对称合成手性β-氨基酮衍生物的 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109748841B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式(2)所示的三氟硼酸钾盐对式(1)所示的β‑邻苯二甲酰亚胺丙烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成式(4)所示的含有一个手性中心的β‑氨基酮衍生物；其反应式如下示：本发明开发了一种新的多氟联萘酚骨架的手性催化剂，采用非金属催化，从源头上避免了金属催化剂的使用，降低了反应成本。本发明目标产物的产率和对映选择性高，反应条件简单温和，并提供了制备各类手性β‑氨基酮衍生物的方法，具有较好的应用前景和社会价值。