N-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine | 16219-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• 英文别名: 5-Benzylamino-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol；benzyl-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-amine
• CAS: 16219-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD15000188
• 分子量: 251.288
• InChiKey: XDBWZRXTAKZXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 N-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Selim,M.; Selim,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1219 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Reaction of<i>Z</i>-Chlorooximes, Isocyanides, and Hydroxylamines as Hypernucleophilic Traps. A One-Pot Route to Aminodioximes and Their Transformation into 5-Amino-1,2,4-oxadiazoles by Mitsunobu–Beckmann Rearrangement
  作者：Valentina Mercalli、Alberto Massarotti、Monica Varese、Mariateresa Giustiniano、Fiorella Meneghetti、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01676

  日期：2015.10.2

  Synthetically useful aminodioximes are prepared via a novel three-component reaction among Z-chlorooximes, isocyanides, and hydroxylamines by exploiting the preferential attack of isocyanides to nitrile N-oxides via a [3 + 1] cycloaddition reaction. The results of quantum mechanical studies of the reaction mechanism are also discussed. Furthermore, the one-pot conversion of aminodioximes to 1,2,3-oxadiazole-5-amines

  可通过Z-氯肟，异氰酸酯和羟胺之间的新型三组分反应制备合成有用的氨基二氧肟，方法是通过[3 +1]环加成反应利用异氰酸酯对腈N-氧化物的优先攻击。还讨论了反应机理的量子力学研究结果。此外，首次报道了通过Mitsunobu-Beckmann重排将氨基二氧肟单锅转化为1,2,3-恶二唑-5-胺。