ethyl3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate | 1456807-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-phenyl-[1,2,4]triazolyl[4,3-a]pyridine-8-carboxylate；Ethyl 3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 1456807-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: HQLVDWHABUZOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于三唑与烟酰胺融合的抗真菌恶唑啉基苯胺先导化合物的降解风险优化

  摘要：

  发现现成且易于修改的新模型是农用化学品创新的关键且实用的解决方案。三唑与预先验证的先导 ( R ) -LE001的抗真菌功能导向融合提供了具有广泛且增强的抗真菌谱的新颖框架。模块化微调以[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的易接近性和可调节性为特点，提供了一组前所未有的具有优异抗真菌作用的导联（例如Z23 、 Z25 、 Z26等）电位高于阳性对照啶酰菌胺。候选Z23对核盘菌、灰葡萄孢和辣椒疫霉表现出更有前景的抗真菌活性，EC 50值分别为0.7、0.6和0.5 μM。该候选药物可以有效控制啶酰菌胺抗性灰霉病菌菌株，并且在控制灰霉病方面也表现出良好的体内功效。值得注意的是，SDH 抑制作用和针对卵菌P. capsici的效率均与阳性对照啶酰菌胺截然不同。分子对接模拟也将Z23与啶酰菌胺区分开来。这些发现凸显了[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶酰胺作为新型抗真菌模型的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02025
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基烟酸 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于三唑与烟酰胺融合的抗真菌恶唑啉基苯胺先导化合物的降解风险优化

  摘要：

  发现现成且易于修改的新模型是农用化学品创新的关键且实用的解决方案。三唑与预先验证的先导 ( R ) -LE001的抗真菌功能导向融合提供了具有广泛且增强的抗真菌谱的新颖框架。模块化微调以[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的易接近性和可调节性为特点，提供了一组前所未有的具有优异抗真菌作用的导联（例如Z23 、 Z25 、 Z26等）电位高于阳性对照啶酰菌胺。候选Z23对核盘菌、灰葡萄孢和辣椒疫霉表现出更有前景的抗真菌活性，EC 50值分别为0.7、0.6和0.5 μM。该候选药物可以有效控制啶酰菌胺抗性灰霉病菌菌株，并且在控制灰霉病方面也表现出良好的体内功效。值得注意的是，SDH 抑制作用和针对卵菌P. capsici的效率均与阳性对照啶酰菌胺截然不同。分子对接模拟也将Z23与啶酰菌胺区分开来。这些发现凸显了[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶酰胺作为新型抗真菌模型的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02025

文献信息

• A mild synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines
  作者：Michael A. Schmidt、Xinhua Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.024

  日期：2013.10

  The reaction between 2-hydrazinopyridines and ethyl imidates was examined as a one-pot method for rapidly preparing [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines. A diverse set of 2-hydrazinopyridines were cyclized with a variety of alkyl- and aryl-substituted ethyl imidates in good yields. The reaction proceeds optimally under mild conditions (50−70 °C) using 1.5 equiv of acetic acid. The electronic and steric

  作为快速制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法，研究了2-肼基吡啶和酰亚胺乙酯之间的反应。用各种烷基取代基和芳基取代的乙基酰亚胺酯以高收率将各种不同的2-肼基吡啶环化。使用1.5当量的乙酸，在温和的条件下（50-70°C），反应可以最佳地进行。肼和亚氨酸酯的电子和位阻性质强烈影响反应速率。当使用高度缺乏电子的2-肼基吡啶时，产物重排为[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。
• 一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN114805348B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种三唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用，属于农药技术领域。本发明提供的具有式I所示的结构三唑并吡啶酰胺类化合物中，三唑环上以及酰胺的胺片段上取代基的引入能够显著提高三唑并吡啶酰胺类化合物得抑菌活性。本发明提供的三唑并吡啶酰胺类化合物对水稻纹枯病菌、小麦纹枯病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌、小麦全蚀病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌、辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻恶苗病菌、马铃薯干腐病菌、黄瓜炭疽病菌和水稻稻瘟病菌具有很好的抑菌活性，在制备抗植物病原真菌药物中具有很好的应用前景。