8-azidooctan-1-amine hydrochloride | 1392515-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 8-azidooctan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 8-azidooctan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1392515-98-8
• 化学式: C₈H₁₈N₄*ClH
• 分子量: 206.719
• InChiKey: LKJKHQNHMCAXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 8-azidooctan-1-amine hydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以860 mg的产率得到N-(8-azidooctyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型烟酰胺磷酸核糖转移酶抑制剂的合成及构效关系，对实体癌和血液癌具有抗肿瘤活性

  摘要：

  癌细胞高度依赖烟酰胺磷酸核糖基转移酶 (NAMPT) 活性进行增殖，因此 NAMPT 代表了抗癌药物开发的一个有趣靶点。FK866 和 CHS828 等几种化合物被确定为具有强抗癌活性的强效 NAMPT 抑制剂，尽管它们都没有达到临床试验的后期阶段。我们在此展示了三个新抑制剂库的制备，这些抑制剂包含 (pyridin-3-yl)triazole、(pyridin-3-yl)thiourea 和 (pyridin-3/4-yl)cyanoguanidine 作为帽/连接单元和呋喃基化合物的尾部位置。体外抗增殖活性在一组实体和血液癌细胞系上进行了评估，大多数合成化合物在 MiaPaCa-2（胰腺癌）、ML2（急性髓系白血病）、JRKT（急性淋巴细胞白血病）、NMLW 中显示出纳摩尔或亚纳摩尔的细胞毒活性（Burkitt 淋巴瘤）、RPMI8226（多发性骨髓瘤）和 NB4（急性髓性白血病），IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115170
• 作为产物：
  描述：

  8-叠氮-1-辛胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 8-azidooctan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cucurbit[6]uril as a potential catalyst for the acidic decomposition of azidoaminoalkanes

  摘要：

  Five azidoalkyl-1-amines and p-azidoaniline have been synthesized and complexed with cucurbit[6]uril in acidic solutions. Isothermal titration calorimetry has been employed to determine the association constant K and the enthalpy of complex formation Delta H of the azidoalkyl- and azidoarylamines. 4-Azidobutyl-1-amine forms by far the most stable complex. Cucurbit[6]uril significantly catalyzes the decomposition of the azidoalkyl- and azidoarylamines studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.016

文献信息

• Development of Covalent, Clickable Probes for Adenosine A₁ and A₃ Receptors
  作者：Phuc N. H. Trinh、Daniel J. W. Chong、Katie Leach、Stephen J. Hill、Joel D. A. Tyndall、Lauren T. May、Andrea J. Vernall、Karen J. Gregory

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02169

  日期：2021.6.24