tert-butyl (4-methyl-2-nitrophenyl)carbamate | 866005-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methyl-2-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methyl-2-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 866005-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: IOQIPSLJJWEBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methyl-2-nitrophenyl)carbamate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-nitro-4-(aminomethyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Analysis of structure–activity relationships for the ‘A-region’ of N-(4-t-butylbenzyl)-N′-[4-(methylsulfonylamino)benzyl]thiourea analogues as TRPV1 antagonists

  摘要：

  The structure-activity relationships for the 'A-region' of N-(4-t-butylbenzyl)-N '-[4-(methylsulfonylamino)benzyl]thio-urea analogues have been investigated as TRPV1 receptor antagonists. The 2-halogen analogues showed enhanced antagonism compared to the prototype antagonist. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.009
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基 p-苯甲基氨基甲酸酯 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl (4-methyl-2-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的保护苯胺硝化

  摘要：

  受保护的苯胺的光催化硝化反应以核黄素四乙酸盐作为有机光氧化还原催化剂进行。在此可见光驱动的室温反应中，亚硝酸钠用作NO 2源。在不添加酸或化学计量的氧化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了各种硝基苯胺。催化循环被作为末端氧化剂的空气氧封闭。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03260

文献信息

• 2-Aminopyrimidine Derivatives as New Selective Fibroblast Growth Factor Receptor 4 (FGFR4) Inhibitors
  作者：Cheng Mo、Zhang Zhang、Christopher P. Guise、Xueqiang Li、Jinfeng Luo、Zhengchao Tu、Yong Xu、Adam V. Patterson、Jeff B. Smaill、Xiaomei Ren、Xiaoyun Lu、Ke Ding

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00091

  日期：2017.5.11

  A series of 2-aminopyrimidine derivatives were designed and synthesized as highly selective FGFR4 inhibitors. One of the most promising compounds 2n tightly bound FGFR4 with a Kd value of 3.3 nM and potently inhibited its enzymatic activity with an IC50 value of 2.6 nM, but completely spared FGFR1/2/3. The compound selectively suppressed proliferation of breast cancer cells harboring dysregulated FGFR4

  设计并合成了一系列2-氨基嘧啶衍生物，作为高选择性FGFR4抑制剂。最有希望的化合物2n紧密结合FGFR4，其Kd值为3.3 nM，并以2.6 nM的IC50值有效抑制其酶促活性，但完全避免了FGFR1 / 2/3。该化合物选择性抑制带有FGFR4信号传导失调的乳腺癌细胞的增殖，IC50值为0.38μM。此外，2n在针对468个激酶的全基因组筛选中显示出非凡的靶标特异性，在1.0μM时S（35）和S（10）的选择性得分分别为0.01和0.007。
• Visible-Light-Mediated Nitration of Protected Anilines
  作者：Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03260

  日期：2018.3.2

  The photocatalytic nitration of protected anilines proceeds with riboflavin tetraacetate as an organic photoredox catalyst. Sodium nitrite serves as the NO2 source in this visible-light-driven room temperature reaction. Various nitroanilines are obtained in moderate to good yields without the addition of acid or stoichiometric oxidation agents. The catalytic cycle is closed by aerial oxygen as the

  受保护的苯胺的光催化硝化反应以核黄素四乙酸盐作为有机光氧化还原催化剂进行。在此可见光驱动的室温反应中，亚硝酸钠用作NO 2源。在不添加酸或化学计量的氧化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了各种硝基苯胺。催化循环被作为末端氧化剂的空气氧封闭。
• [EN] MORPHOLINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE MORPHOLINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 吗啉衍生物及其药物组合物和用途
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2022161462A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  一种取代的吗啉衍生物，其结构如式(I)所示。此外还公开了该衍生物的药学上可接受的盐、立体异构体、药物组合物以及其用途。
• Synthesis and characterization of 8-ethynyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives: New potent non-competitive metabotropic glutamate receptor 2/3 antagonists. Part 1
  作者：Thomas J. Woltering、Geo Adam、Alexander Alanine、Jürgen Wichmann、Frédéric Knoflach、Vincent Mutel、Silvia Gatti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.026

  日期：2007.12

  A series of 1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives was evaluated as non-competitive mGluR2/3 antagonists. Attachment of an 8-(2-aryl)-ethynyl-moiety produced compounds inhibiting the binding of [H-3]-LY354740 to rat mGluR2 with low nanomolar affinity and consistent functional effect at both mGIuR2 and mGluR3. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS HDAC
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007061978A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [EN] The present invention relates to a novel class of substituted spirocyclic compounds. re resented Formula (II). These compounds can inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the instant invention and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of these compounds in vivo.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle classe de composés spirocycliques substitués de formule (II). Ces composés peuvent inhiber l'histone désacétylase et sont aptes à être utilisés pour induire sélectivement la différenciation terminale et interrompre la croissance cellulaire et/ou l'apoptose de cellules néoplasiques, ce qui permet d'inhiber la prolifération desdites cellules. Les composés de l'invention peuvent ainsi être utilisés pour traiter un patient présentant une tumeur caractérisée par la prolifération de cellules néoplasiques. Les composés de l'invention peuvent également être utilisés dans la prévention et le traitement de maladies à médiation assurée par la TRX, de type maladies auto-immunes, allergiques et inflammatoires ; et dans la prévention et/ou le traitement de maladies du système nerveux central (SNC), de type maladies neurodégénératives. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés et des régimes posologiques sûrs à base desdites compositions pharmaceutiques, qui peuvent être suivis facilement, et qui permettent d'obtenir une dose efficace sur le plan pharmaceutique desdits composés in vivo.