3,3-Dimethyl-5-<2-hydroxy-propyl-(2)>-3H-pyrazol | 2735-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-5-<2-hydroxy-propyl-(2)>-3H-pyrazol
• 英文别名: 2-(5,5-dimethyl-5H-pyrazol-3-yl)-propan-2-ol；2-(5,5-Dimethylpyrazol-3-yl)propan-2-ol；2-(5,5-dimethylpyrazol-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 2735-52-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: ZUXOAHDCERXSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-5-<2-hydroxy-propyl-(2)>-3H-pyrazol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4.5-Dihydroxy-2.5-dimethyl-hex-2-en
  参考文献：
  名称：

  有机氮化合物的光化学。第二部分 pyrazolenines的光解经由重氮化合物

  摘要：

  所描述的证据进一步阐明了所提出的将吡唑烷酮光解转化为环丙烯的机理。通过分光光度法和通过捕集乙酸研究了3-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-5,5-二甲基吡唑啉的光解中间体重氮化合物。在酸的存在下，质子化会引发一个品酒酸的羽化脱氨序列，并形成相当数量的羟基酯和环氧化物。在不存在酸的情况下，环氧化物也是光解的次要产物。

  DOI：

  10.1039/j39660001719

文献信息

• Photochemistry of organic nitrogen compounds. Part III. The formation of allenes and 1,3-dienes from pyrazolenines: a photochemical reaction involving ion-pairs
  作者：A. C. Day、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29670000991

  日期：——

  The photolysis of pyrazolenines normally gives cyclopropenes via a vinyldiazoalkane; but, in the present work 3-(1′-acyloxyalkyl)-5,5-dimethylpyrazolenines have been found to give allene and 1,3-diene esters in good yield, together with small quantities of a vinylallene. Attempts to trap an intermediate diazoalkene by photolysis in the presence of acid were not successful, leading merely to partial

  吡唑啉的光解反应通常通过乙烯基重氮烷烃生成环丙烯。但是，在目前的工作中，发现3-（1'-酰氧基烷基）-5,5-二甲基吡唑腈与少量的乙烯基烯丙基烯能以良好的产率得到烯丙基和1,3-二烯酸酯。尝试在酸存在下通过光解来捕获中间重氮烯烃是不成功的，仅导致产物中酰氧基的部分随机化。已经对随机化程度进行了定量研究，其结果与涉及分子间和分子内过程的离子机制相符，并且在某些方面与建议的氮热分解机理相似。-亚硝基酰胺。建议了一条可能的通向乙烯基碳离子的一般路线。
• Photochemistry of organic nitrogen compounds. Part II. The photolysis of pyrazolenines via diazo-compounds
  作者：A. C. Day、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j39660001719

  日期：——

  Evidence is described which throws further light on the mechanism proposed for the photolytic conversion of pyrazolenines into cyclopropenes. The intermediate diazo-compound from the photolysis of 3-(1′-hydroxy-1′-methylethyl)-5,5-dimethylpyrazolenine has been studied spectrophotometrically and by trapping with acetic acid. In the presence of acid, protonation initiates a pinacolic deamination sequence

  所描述的证据进一步阐明了所提出的将吡唑烷酮光解转化为环丙烯的机理。通过分光光度法和通过捕集乙酸研究了3-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-5,5-二甲基吡唑啉的光解中间体重氮化合物。在酸的存在下，质子化会引发一个品酒酸的羽化脱氨序列，并形成相当数量的羟基酯和环氧化物。在不存在酸的情况下，环氧化物也是光解的次要产物。