4-(2,6-dihydroxy-4-[1',1'-dimethylheptyl]phenyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 66933-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dihydroxy-4-[1',1'-dimethylheptyl]phenyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (+)-4-[4-(1,1-dimethylheptyl)-2,6-dihydroxyphenyl]-6,6-dimethyl-2-norpinanone；4-[2,6-dihydroxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 66933-01-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: FNTPCMPJXYNWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dihydroxy-4-[1',1'-dimethylheptyl]phenyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以42%的产率得到大麻隆
  参考文献：
  名称：

  11-nor-1-甲氧基-9-羟基六氢大麻酚和11-nor-1-脱氧-9-羟基六氢大麻酚的合成和药理作用：大麻素CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  通过间苯二酚前体的初始路易斯酸催化重排，合成了14种新颖的CB2受体选择性大麻素，以获得大麻素部分。它们是1-甲氧基-9-羟基六氢大麻酚和1-脱氧-9-羟基六氢大麻酚，在大麻素核的C-3处具有4至7个碳原子的1'，1'-二甲基烷基侧链。本文合成和描述的大麻酚对CB2受体的亲和力均大于对CB1受体的亲和力。观察到1-deoxy-9beta-羟基-二甲基己基六氢大麻酚具有极高的CB2亲和力（JWH-361，9，n = 3）K（i）= 2.7 nM和1-deoxy-9beta-羟基二甲基戊基六氢大麻酚（JWH-300，9，n = 2）K（i）= 5.3 nM。一般来说，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.023
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 、 5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2,6-dihydroxy-4-[1',1'-dimethylheptyl]phenyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  11-nor-1-甲氧基-9-羟基六氢大麻酚和11-nor-1-脱氧-9-羟基六氢大麻酚的合成和药理作用：大麻素CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  通过间苯二酚前体的初始路易斯酸催化重排，合成了14种新颖的CB2受体选择性大麻素，以获得大麻素部分。它们是1-甲氧基-9-羟基六氢大麻酚和1-脱氧-9-羟基六氢大麻酚，在大麻素核的C-3处具有4至7个碳原子的1'，1'-二甲基烷基侧链。本文合成和描述的大麻酚对CB2受体的亲和力均大于对CB1受体的亲和力。观察到1-deoxy-9beta-羟基-二甲基己基六氢大麻酚具有极高的CB2亲和力（JWH-361，9，n = 3）K（i）= 2.7 nM和1-deoxy-9beta-羟基二甲基戊基六氢大麻酚（JWH-300，9，n = 2）K（i）= 5.3 nM。一般来说，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.023

文献信息

• Stereoselective preparation of hexahydro dibenzopyranones and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04102902A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  An optically active 4-(4-substituted-2,6-dihydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-2-norpinanone is reacted with a protonic acid to provide an optical isomer of a cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibe nzo[b,d]pyran-9-one. Reaction of said norpinanone with a Lewis acid provides an optical isomer of trans-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-di benzo[b,d]pyran-9-one. The optically active norpinanones are prepared by reaction of a 5-substituted-resorcinol with an optically active 6,6-dimethyl-2,4-diacetoxy-2-norpinene or an optically active 6,6-dimethyl-2,2-diacetoxy-3-norpinene, which compounds are derived from optically active .beta.-pinenes.

  一种光学活性的4-(4-取代-2,6-二羟基苯基)-6,6-二甲基-2-诺皮酮与质子酸反应，生成一种顺式-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮的光学异构体。所述诺皮酮与路易斯酸反应，提供反式-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮的光学异构体。光学活性的诺皮酮是通过将5-取代-邻苯二酚与光学活性的6,6-二甲基-2,4-二乙酰氧基-2-诺皮烯或光学活性的6,6-二甲基-2,2-二乙酰氧基-3-诺皮烯反应制备的，这些化合物源于光学活性的β-蒎烯。
• Bicyclic CB2 cannabinoid receptor ligands
  申请人：Garzon Aaron

  公开号：US20050020544A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to non-classical cannabinoids that are ligands of the peripheral cannabinoid receptor CB2, and to pharmaceutical compositions thereof comprising as an active ingredient novel (+) alpha-pinene derivatives, which are useful for prevention and treatment of autoimmune diseases including but not limited to rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, myasthenia gravis, diabetes mellitus type I, hepatitis, psoriasis, tissue rejection in organ transplants, malabsorption syndromes such as celiac disease, pulmonary diseases such as asthma and Sjögren's syndrome, inflammation including inflammatory bowel disease, pain including peripheral, visceral, neurophathic inflammatory and referred pain, muscle spasticity, cardiovascular disorders including arrhythmia, hypertension and myocardial ischemia, neurological disorders including stroke, migraine and cluster headaches, neurodegenerative diseases including Parkinson's disease, Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's chorea, prion-associated neurodegeneration, CNS poisoning and certain types of cancer.

  本发明涉及作为外周大麻素受体 CB2 配体的非经典大麻素及其药物组合物，其活性成分包括新型 (+) α-蒎烯衍生物、可用于预防和治疗自身免疫性疾病，包括但不限于类风湿性关节炎、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、重症肌无力、I 型糖尿病、肝炎、银屑病、器官移植中的组织排斥反应、乳糜泻等吸收不良综合征、肺部疾病（如哮喘和斯约格伦综合征），炎症（包括炎症性肠病），疼痛（包括外周痛、内脏痛、神经病理性炎症痛和转移痛），肌肉痉挛，心血管疾病（包括心律失常、高血压和心肌缺血）、神经系统疾病，包括中风、偏头痛和丛集性头痛；神经退行性疾病，包括帕金森病、阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿舞蹈症、朊相关神经退行性疾病、中枢神经系统中毒和某些类型的癌症。
• NOVEL BICYCLIC CANNABINOID AGONISTS FOR THE CANNABINOID RECEPTOR
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：EP1224155B1

  公开（公告）日：2007-02-21
• ORALLY EFFECTIVE CANNABINOID ANALOGS
  申请人：Yacovan Avihai

  公开号：US20090068143A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to orally effective ligands of the peripheral cannabinoid receptor CB 2 , especially (+)-α-pinene derivatives, and to pharmaceutical compositions thereof, which are useful for prevention, alleviation or treatment of autoimmune neurodegenerative disorders, in particular multiple sclerosis and associated symptoms. Methods of the invention are useful when the active ingredient is administered alone or in combination with existing therapeutic modalities. The compositions are administered by oral route.
• US4102902A
  申请人：——

  公开号：US4102902A

  公开（公告）日：1978-07-25