benzyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxycarbonylhex-5-enoate | 883904-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxycarbonylhex-5-enoate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-methyl (2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylbutanedioate
• CAS: 883904-10-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₆
• 分子量: 377.437
• InChiKey: FNAZQDXSATZBTB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxycarbonylhex-5-enoate 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 benzyl (2S,3S,5S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxycarbonylprolinate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素/阿片类嵌合肽的约束类似物的合成。

  摘要：

  在我们正在进行的CCK /阿片类嵌合肽的约束类似物合成研究中，设计并合成了用于Nle-Asp的双环二肽模拟物。从β-烯丙基取代的天冬氨酸开始，末端双键被氧化，导致自发环化形成消旋的半缩醛。半胱胺的烯丙基化提供5-烯丙基取代的脯氨酸类似物，其经氧化，霍纳-埃蒙斯烯化，不对称氢化和双环化得到Nle-Asp的双环二肽模拟物。然后合成受约束的CCK /阿片肽类似物，其中包含针对Nle-Gly，Nle-Asp和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并在CCK和阿片样物质受体上进行分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.096
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1-benzyl 4-methyl (2S)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]butanedioate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以2.8 g的产率得到benzyl (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxycarbonylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素/阿片类嵌合肽的约束类似物的合成。

  摘要：

  在我们正在进行的CCK /阿片类嵌合肽的约束类似物合成研究中，设计并合成了用于Nle-Asp的双环二肽模拟物。从β-烯丙基取代的天冬氨酸开始，末端双键被氧化，导致自发环化形成消旋的半缩醛。半胱胺的烯丙基化提供5-烯丙基取代的脯氨酸类似物，其经氧化，霍纳-埃蒙斯烯化，不对称氢化和双环化得到Nle-Asp的双环二肽模拟物。然后合成受约束的CCK /阿片肽类似物，其中包含针对Nle-Gly，Nle-Asp和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并在CCK和阿片样物质受体上进行分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.096

文献信息

• Synthesis of constrained analogues of cholecystokinin/opioid chimeric peptides
  作者：John M. Ndungu、James P. Cain、Peg Davis、Shou-W. Ma、Todd W. Vanderah、Josephine Lai、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.096

  日期：2006.3

  In our ongoing research on the synthesis of constrained analogues of CCK/opioid chimeric peptides, a bicyclic dipeptide mimetic for Nle-Asp was designed and synthesized. Starting from beta-allyl substituted aspartic acids, the terminal double bond was oxidized resulting in spontaneous cyclization to form racemic hemiaminals. Allylation of the hemiaminals afforded 5-allyl substituted proline analogues

  在我们正在进行的CCK /阿片类嵌合肽的约束类似物合成研究中，设计并合成了用于Nle-Asp的双环二肽模拟物。从β-烯丙基取代的天冬氨酸开始，末端双键被氧化，导致自发环化形成消旋的半缩醛。半胱胺的烯丙基化提供5-烯丙基取代的脯氨酸类似物，其经氧化，霍纳-埃蒙斯烯化，不对称氢化和双环化得到Nle-Asp的双环二肽模拟物。然后合成受约束的CCK /阿片肽类似物，其中包含针对Nle-Gly，Nle-Asp和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并在CCK和阿片样物质受体上进行分析。