4-N-benzoyl-2'-C-β-methyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine | 220503-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-benzoyl-2'-C-β-methyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 220503-67-3
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆Si
• 分子量: 475.617
• InChiKey: NQGXGWJESGKWSP-VPTAFFCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-C-β-methyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-C-β-methyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine 3'-N,N-diisopropyl(cyanoethyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  2'-C-分支核糖核苷：2'-C-β-甲基胞嘧啶的亚磷酰胺衍生物的合成及其掺入寡核苷酸。

  摘要：

  我们描述了通过固相合成使用亚磷酰胺衍生物将2'-C-支链核糖核苷2'-C-β-甲基胞苷掺入寡核苷酸的策略。通过将全硅烷基化的4-N-苯甲酰基胞嘧啶与1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基-偶合偶联来合成4-N-苯甲酰基-2'-C-β-甲基胞苷（2b）在乙腈中存在SnCl（4）的情况下，α-（和β）-D-呋喃核糖（1），然后在吡啶/甲醇中用NaOH选择性脱保护。通过在DMF中用二叔丁基二氯硅烷/ AgNO（3）处理，将3'-和5'-羟基封端为环状二叔丁基硅烷二醚3。2' 然后通过用叔丁基氯化镁处理，然后在THF中加入叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，将羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚4a。作为2'-甲硅烷基保护的替代方法，相应的2'-O-四氢吡喃基醚4b通过在催化量的10-樟脑磺酸在亚甲基中存在下用4,5-二氢-2H-吡喃处理3来制备。氯化物。通过用吡啶鎓聚（氟化氢）处理除去4a

  DOI：

  10.1021/jo981329u
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 叔丁基氯化镁 、 四氯化锡 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-N-benzoyl-2'-C-β-methyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-分支核糖核苷：2'-C-β-甲基胞嘧啶的亚磷酰胺衍生物的合成及其掺入寡核苷酸。

  摘要：

  我们描述了通过固相合成使用亚磷酰胺衍生物将2'-C-支链核糖核苷2'-C-β-甲基胞苷掺入寡核苷酸的策略。通过将全硅烷基化的4-N-苯甲酰基胞嘧啶与1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基-偶合偶联来合成4-N-苯甲酰基-2'-C-β-甲基胞苷（2b）在乙腈中存在SnCl（4）的情况下，α-（和β）-D-呋喃核糖（1），然后在吡啶/甲醇中用NaOH选择性脱保护。通过在DMF中用二叔丁基二氯硅烷/ AgNO（3）处理，将3'-和5'-羟基封端为环状二叔丁基硅烷二醚3。2' 然后通过用叔丁基氯化镁处理，然后在THF中加入叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，将羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚4a。作为2'-甲硅烷基保护的替代方法，相应的2'-O-四氢吡喃基醚4b通过在催化量的10-樟脑磺酸在亚甲基中存在下用4,5-二氢-2H-吡喃处理3来制备。氯化物。通过用吡啶鎓聚（氟化氢）处理除去4a

  DOI：

  10.1021/jo981329u

文献信息

• 2‘-C-Branched Ribonucleosides:  Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-<i>C</i>-β-Methylcytidine and Their Incorporation into Oligonucleotides
  作者：Xiao-Qing Tang、Xiangmin Liao、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo981329u

  日期：1999.2.1

  We describe a strategy for the incorporation of a 2'-C-branched ribonucleoside, 2'-C-beta-methylcytidine, into oligonucleotides via solid-phase synthesis using phosphoramidite derivatives. 4-N-Benzoyl-2'-C-beta-methylcytidine (2b) was synthesized by coupling persilylated 4-N-benzoylcytosine with 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-beta-methyl-alpha-(and beta)-D-ribofuranose (1) in the presence of SnCl(4) in

  我们描述了通过固相合成使用亚磷酰胺衍生物将2'-C-支链核糖核苷2'-C-β-甲基胞苷掺入寡核苷酸的策略。通过将全硅烷基化的4-N-苯甲酰基胞嘧啶与1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基-偶合偶联来合成4-N-苯甲酰基-2'-C-β-甲基胞苷（2b）在乙腈中存在SnCl（4）的情况下，α-（和β）-D-呋喃核糖（1），然后在吡啶/甲醇中用NaOH选择性脱保护。通过在DMF中用二叔丁基二氯硅烷/ AgNO（3）处理，将3'-和5'-羟基封端为环状二叔丁基硅烷二醚3。2' 然后通过用叔丁基氯化镁处理，然后在THF中加入叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，将羟基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚4a。作为2'-甲硅烷基保护的替代方法，相应的2'-O-四氢吡喃基醚4b通过在催化量的10-樟脑磺酸在亚甲基中存在下用4,5-二氢-2H-吡喃处理3来制备。氯化物。通过用吡啶鎓聚（氟化氢）处理除去4a