N⁴-benzoyl-1-{3'-O-[(4',4''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}cytosine | 325683-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-{3'-O-[(4',4''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}cytosine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-1-{3'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}cytosine；N⁴-benzoyl-1-(3′-O-dimethoxytrityl-α-L-threofuranosyl)cytosine；N-(1-((2R,3R,4S)-4-(Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide；N-[1-[(2R,3R,4S)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 325683-91-8
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 619.674
• InChiKey: DUUUIECLFYEGNZ-DEIXXNFJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-{3'-O-[(4',4''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}cytosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 2-chloro-4H-1,3,2-benzodiazaphosphorin-4-one 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.63h， 生成 (α-L-threofuranosyl)cytosine-3'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-l-Threofuranosyl Nucleoside Triphosphates (tNTPs)

  摘要：

  [GRAPHICS]The alpha-L-threofuranosyl nucleoside triphosphates of T, G, and D (tTTP, tGTP, and tDTP) were synthesized from the described 2'-O-DMT-protected derivatives using the Eckstein method, while the corresponding C derivative (tCTP) was prepared from the 2'-O-acetyl derivative. The prepared alpha-L-threofuranosyl nucleoside triphosphates, despite being one carbon shorter than the native 2'-deoxyfuranosyl nucleoside triphosphates, are effective substrates for selected DNA polymerases.

  DOI：

  10.1021/ol050081+
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 TMSOTf 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N⁴-benzoyl-1-{3'-O-[(4',4''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000

文献信息

• A Scalable Synthesis of α-<scp>l</scp>-Threose Nucleic Acid Monomers
  作者：Sujay P. Sau、Nour Eddine Fahmi、Jen-Yu. Liao、Saikat Bala、John C. Chaput

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02768

  日期：2016.3.18

  polymers composed of TNA (α-l-threofuranosyl-(3′,2′) nucleic acid). This property, coupled with enhanced nuclease stability relative to natural DNA and RNA, warrants further investigation into the structural and functional properties of TNA as an artificial genetic polymer for synthetic biology. Here, we report a highly optimized chemical synthesis protocol for constructing multigram quantities of TNA

  聚合酶工程学的最新进展使得在DNA和由TNA（α- 1-苏呋喃呋喃糖基-（3'，2'）核酸）。这种特性，加上相对于天然DNA和RNA增强的核酸酶稳定性，值得进一步研究TNA作为合成生物学的人工遗传聚合物的结构和功能特性。在这里，我们报告了一种高度优化的化学合成方案，用于构建数克数量的TNA核苷，可以将其分别轻易地转化为2'-亚磷酰胺或3'-三磷酸核苷，分别用于固相和聚合酶介导的合成。合成方案涉及10个化学转化，包括三个结晶步骤和单个色谱纯化，根据核苷的身份（A，C，G，T），总产率为16-23％。
• Efficient construction of a stable linear gene based on a TNA loop modified primer pair for gene delivery
  作者：Xuehe Lu、Xiaohui Wu、Tiantian Wu、Lin Han、Jianbing Liu、Baoquan Ding

  DOI：10.1039/d0cc04356g

  日期：——

  A TNA loop modified primer pair was designed to construct a stable terminal-closed linear gene, which can be used as an efficient gene expression system in eukaryotic cells.

  设计了一对经过修改的TNA环引物，用于构建稳定的末端封闭线性基因，该基因可以作为真核细胞中高效的基因表达系统。
• Nonenzymatic Oligomerization of RNA by TNA Templates
  作者：Benjamin D. Heuberger、Christopher Switzer

  DOI：10.1021/ol062368s

  日期：2006.12.1

  [GRAPHICS]Cytosine TNA promotes nonenzymatic, template-directed oligomerization of complementary activated rGMP, leading to selective and efficient formation of RNA products. This process models "genetic takeover" of a pre-RNA by RNA.
• The -L-Threofuranosyl-(3′→2′)-oligonucleotide System (‘TNA'): Synthesis and Pairing Properties
  作者：Kai-Uwe Schöning、Peter Scholz、Xiaolin Wu、Sreenivasulu Guntha、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200290000

  日期：2002.12

  α-L-Threofuranosyl-(3′2′)-oligonucleotides (‘TNA') are part of a systematic experimental inquiry into the base-pairing properties of potentially natural nucleic acid alternatives taken from RNA's close structural neighborhood. TNA is an efficient Watson-Crick base-pairing system and has the capability of informational cross-pairing with both RNA and DNA. This property, together with the system's constitutional

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。
• Synthesis of α-<scp>l</scp>-Threofuranosyl Nucleoside Triphosphates (tNTPs)
  作者：Keyong Zou、Allen Horhota、Biao Yu、Jack W. Szostak、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol050081+

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]The alpha-L-threofuranosyl nucleoside triphosphates of T, G, and D (tTTP, tGTP, and tDTP) were synthesized from the described 2'-O-DMT-protected derivatives using the Eckstein method, while the corresponding C derivative (tCTP) was prepared from the 2'-O-acetyl derivative. The prepared alpha-L-threofuranosyl nucleoside triphosphates, despite being one carbon shorter than the native 2'-deoxyfuranosyl nucleoside triphosphates, are effective substrates for selected DNA polymerases.