1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid | 926889-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-Methylbutyl)-5-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 926889-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: IYHDWSPWDRNVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid 、 甲醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以0.052 g的产率得到1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相应的5-三氟甲烷磺酸盐的Suzuki偶联，区域特异性合成含3,4-二羧酸酯的1,5-二取代-1 H-吡唑

  摘要：

  描述了用于在3位和4位含有分化的酯部分的1-取代的5-羟基-1 H-吡唑的区域特异性制备的一般程序。该方法涉及单取代的苄基氨基甲酸酯与各种丙二酰氯或酸的偶合，通过催化氢化使偶合产物脱保护，然后用单烷基草酰氯将所得的酰肼衍生化。5-羟基-1 H-吡唑很容易转化为相应的三氟甲烷磺酸盐，它们通过钯介导的铃木与各种硼酸（芳基，杂芳基和烯基）的偶联，产率中等至优异（24-92％） 。存在于所得的1,5-二取代-1 H之一中的酯基通过选择性水解或转化为相应的二羧酸衍生物，然后进行选择性单酯化，进一步修饰-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.053
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-(3-methylbutyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过相应的5-三氟甲烷磺酸盐的Suzuki偶联，区域特异性合成含3,4-二羧酸酯的1,5-二取代-1 H-吡唑

  摘要：

  描述了用于在3位和4位含有分化的酯部分的1-取代的5-羟基-1 H-吡唑的区域特异性制备的一般程序。该方法涉及单取代的苄基氨基甲酸酯与各种丙二酰氯或酸的偶合，通过催化氢化使偶合产物脱保护，然后用单烷基草酰氯将所得的酰肼衍生化。5-羟基-1 H-吡唑很容易转化为相应的三氟甲烷磺酸盐，它们通过钯介导的铃木与各种硼酸（芳基，杂芳基和烯基）的偶联，产率中等至优异（24-92％） 。存在于所得的1,5-二取代-1 H之一中的酯基通过选择性水解或转化为相应的二羧酸衍生物，然后进行选择性单酯化，进一步修饰-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.053