2-ethyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 82145-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-ethyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 82145-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: QOEIFNPAPGZUBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4-ethyl-3-phenyl-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes

  摘要：

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。

  DOI：

  10.1039/c1ob05150d
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)-1-(p-tolyl)butan-1-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-ethyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes

  摘要：

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。

  DOI：

  10.1039/c1ob05150d

文献信息

• C-Alkylation and N-acylation of 4-amino-1-azabutadiene derivatives. A convenient route to monoalkylated 1,3-diketones
  作者：Jose Barluenga、Jesus Jardon、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo00206a015

  日期：1985.3
• LAPKIN I. I.; SAJTKULOVA F. G.; FOTIN V. V., XIMIYA EHLEMENTOORGANICH. SOEDIN. (GORKIJ), 1980, HO 8, 50-54
  作者：LAPKIN I. I.、 SAJTKULOVA F. G.、 FOTIN V. V.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;YARDON, Y.;GOTOR, V., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 802-804
  作者：BARLUENGA, J.、YARDON, Y.、GOTOR, V.

  DOI：——

  日期：——
• Base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes
  作者：Miguel A. Sanchez-Carmona、David A. Contreras-Cruz、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c1ob05150d

  日期：——

  We describe a convergent, base-free two-step synthesis of 1,3-diketones and β-ketoesters from α-diazocarbonyl compounds, trialkylboranes, and aromatic aldehydes in a three-component process. The synthetic potential of this protocol was underscored by the synthesis of several symmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkyl and 1,3,4,5-tetraryl substituted pyrazoles in a three-step sequence.

  我们描述了一种收敛的无基团两步合成方法，通过三组分反应从α-二氮碳酰化合物、三烷基硼烷和芳香醛合成1,3-二酮和β-酮酯。这一合成方法的潜力在于能够在三步反应中合成多种对称的1,3,5-三芳基-4-烷基和1,3,4,5-四芳基取代的吡唑。