5-hex-1-ynyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 881178-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hex-1-ynyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Hex-1-ynyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 881178-70-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: CRCMPXGYBUMKRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hex-1-ynyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-butyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 型反应与 5-Chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes：Pyrazolo[4,3-c]pyridines 的直接方法

  摘要：

  容易获得的 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 2 被用作与各种炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以提供相应的 5-炔基-1H-吡唑-4-甲醛 3 . 在微波辅助下用叔丁胺处理这些得到相应的 1-苯基吡唑并 [4,3-c] 吡啶 4. 肟 5 - 衍生自醛 3 - 转化为相应的 1-苯基吡唑并 [4,3- c]吡啶5-氧化物6通过三氟甲磺酸银催化的区域选择性环化。在乙醇中的碘存在下，肟 5 的闭环得到 7-碘-1-苯基吡唑并[4,3-c] 吡啶 5-氧化物 7。对所有获得的产物进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100626
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hex-1-ynyl-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 型反应与 5-Chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes：Pyrazolo[4,3-c]pyridines 的直接方法

  摘要：

  容易获得的 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 2 被用作与各种炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联反应的前体，以提供相应的 5-炔基-1H-吡唑-4-甲醛 3 . 在微波辅助下用叔丁胺处理这些得到相应的 1-苯基吡唑并 [4,3-c] 吡啶 4. 肟 5 - 衍生自醛 3 - 转化为相应的 1-苯基吡唑并 [4,3- c]吡啶5-氧化物6通过三氟甲磺酸银催化的区域选择性环化。在乙醇中的碘存在下，肟 5 的闭环得到 7-碘-1-苯基吡唑并[4,3-c] 吡啶 5-氧化物 7。对所有获得的产物进行了详细的 NMR 光谱研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100626

文献信息

• Dipyrazolo[1,5-<i>a</i>:4',3'-<i>c</i>]pyridines – a new heterocyclic system accessed via multicomponent reaction
  作者：Wolfgang Holzer、Gytė Vilkauskaitė、Eglė Arbačiauskienė、Algirdas Šačkus

  DOI：10.3762/bjoc.8.251

  日期：——

  The synthesis of dipyrazolo[1,5-a:4',3'-c]pyridines is described. Easily obtainable 5-alkynylpyrazole-4-carbaldehydes, p-toluenesulfonyl hydrazide, and an aldehyde or ketone containing an α-hydrogen atom were reacted in a silver triflate catalyzed multicomponent reaction affording new tricyclic compounds with a dipyrazolo[1,5-a:4',3'-c]pyridine core. Detailed NMR spectroscopic investigations (¹H, ¹³C and ¹⁵N) were undertaken with all obtained compounds.

  描述了二吡唑并[1,5-a:4',3'-c]吡啶的合成。易得的5-炔基吡唑-4-甲醛，对甲苯磺酰肼和含有α-氢原子的醛或酮在银三氟甲磺酸盐催化的多组分反应中反应，形成具有二吡唑并[1,5-a:4',3'-c]吡啶核心的新三环化合物。对所有获得的化合物进行了详细的核磁共振光谱研究（1H、13C和15N）。