8-Bromo-4-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-2-one | 132025-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-Bromo-4-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 8-bromo-4-[4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)phenyl]-1,3-dihydropyrido[2,3-b][1,4]diazepin-2-one
• CAS: 132025-26-4
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₆O
• 分子量: 447.294
• InChiKey: LDXCAOJWIUQHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-4-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 8-Bromo-1-methyl-4-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-硝基吡啶 在 Ru-carbon silica gel 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-Bromo-4-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-1,3-dihydro-pyrido[3,4-b][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012

文献信息

• Novel Antagonists of Platelet-Activating Factor. 2. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Potent and Long-Acting Heterofused [1,5]Benzodiazepine and [1,4]Diazepine Derivatives of 1-Phenyl-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine
  作者：M. Jonathan Fray、David J. Bull、Kelvin Cooper、M. John Parry、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1021/jm00018a012

  日期：1995.9

  described for three novel structural types of platelet-activating factor (PAF) antagonist: [1,5]benzodiazepines 5-12 onto which a variety of other heterocyclic rings were fused, pyrido[2,3-b][1,4]-diazepinones 13-26, and pyrazolo[3,4-b][1,4]diazepinones 27-46. Compounds 5-12 were prepared by elaboration of the [1,5]benzodiazepine-2-thiones 47 and 48, and 13-46 were prepared by cyclocondensation reactions

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集