(2S)-3-methyl-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid | 935765-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 935765-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KIZPSJJWBUYJBI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid 、 异氰酸叔丁酯 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S)-2-benzyl-N-(tert-butyl)-4-isopropyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-carboxamide 、 (4S)-2-benzyl-N-(tert-butyl)-4-isopropyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  没有手性胺的非对映选择性Ugi反应：手性吡咯烷哌嗪的合成

  摘要：

  研究了由天然1-氨基酸制得的手性2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸与三组分Ugi反应。该反应为手性取代的吡咯并酮哌嗪开辟了一条新途径。描述了没有手性胺的不对称Ugi反应的第一个例子。反应以适度的非对映选择性进行，以高收率得到目标化合物。讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.056
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-3-methyl-2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  没有手性胺的非对映选择性Ugi反应：手性吡咯烷哌嗪的合成

  摘要：

  研究了由天然1-氨基酸制得的手性2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸与三组分Ugi反应。该反应为手性取代的吡咯并酮哌嗪开辟了一条新途径。描述了没有手性胺的不对称Ugi反应的第一个例子。反应以适度的非对映选择性进行，以高收率得到目标化合物。讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.056