(1S-(1alpha,3Abeta,4alpha,7Abeta))-八氢-2,2,4,7a-四甲基-1,4-乙桥-3aH-茚-3a-醇 | 117591-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S-(1alpha,3Abeta,4alpha,7Abeta))-八氢-2,2,4,7a-四甲基-1,4-乙桥-3aH-茚-3a-醇
• 英文名称: ginsenol
• 英文别名: (1R,4S,7R,8S)-1,5,5,8-tetramethyltricyclo[5.4.0.04,8]undecan-7-ol
• CAS: 117591-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: QOXUIQMPPDIDGM-PMOUVXMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.229 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-(1alpha,3Abeta,4alpha,7Abeta))-八氢-2,2,4,7a-四甲基-1,4-乙桥-3aH-茚-3a-醇 、 硫酸 生成 α-neoclovene
  参考文献：
  名称：

  IWABUCHI, HISAKATSU;YOSHIKURA, MASAHIRO;KAMISAKO, WASUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2447-2451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-neoclovene 在 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 生成 (1S-(1alpha,3Abeta,4alpha,7Abeta))-八氢-2,2,4,7a-四甲基-1,4-乙桥-3aH-茚-3a-醇
  参考文献：
  名称：

  里托反应条件下石竹烯，异烟叶烯及其环氧衍生物与乙腈的反应

  摘要：

  研究了乙腈与石竹烯、异石竹烯、石竹烯4β,5α-环氧化物和异石竹烯4β,5β-环氧化物之间的酸催化反应，得到具有三环骨架的光学活性酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0065-6

文献信息

• Studies on the sesquiterpenoids of Panax ginseng C. A. MEYER. II. Isolation and structure determination of ginsenol, a novel sesquiterpene alcohol.
  作者：HISAKATSU IWABUCHI、MASAHIRO YOSHIKURA、WASUKE KAMISAKO

  DOI：10.1248/cpb.36.2447

  日期：——

  A novel sesquiterpene alcohol named ginsenol (1) has been isolated from the rootlets of Panax ginseng C. A. MEYER (Araliaceae). The structure of 1 was established on the basis of chemical reactions and spectral data.

  一种名为人参醇（1）的新型倍半萜醇已从三七（Araliaceae）的根茎中分离出来。1的结构是根据化学反应和光谱数据确定的。
• Biotransformation of the fungistatic sesquiterpenoid ginsenol by Botrytis cinerea
  作者：Josefina Aleu、Rosario Hernández-Galán、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Isidro G. Collado

  DOI：10.1039/a808044e

  日期：——

  have been determined. The biotransformation of this fungistatic sesquiterpenoid by the plant pathogen Botrytis cinerea gave the 8- and 9-hydroxy derivatives (5 and 3) as the major metabolites and the 6α- and 10β-hydroxy (8 and 7) and 8- and 9-oxo derivatives (6 and 4) as minor metabolites. The structure and stereochemistry of the major compound 3 were established by X-ray crystallography.

  已经确定了人参酚（1）的抗真菌特性。植物病原体灰葡萄孢对该真菌的倍半萜类化合物进行生物转化，产生了作为主要代谢产物的8和9-羟基衍生物（5和3）以及6α-和10β-羟基（8和7）以及8和9-氧代。衍生物（6和4）作为次要代谢物。通过X射线晶体学确定主要化合物3的结构和立体化学。
• Khomenko, T. M.; Korchagina, D. V.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 493 - 516
  作者：Khomenko, T. M.、Korchagina, D. V.、Gatilov, Yu. V.、Bagrayanskaya, I. Yu.、Rybalova, T. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• XOMENKO, T. M.;KORCHAGINA, D. V.;GATILOV, YU. V.;BAGRYANSKAYA, I. YU.;RYB+, ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 570-599
  作者：XOMENKO, T. M.、KORCHAGINA, D. V.、GATILOV, YU. V.、BAGRYANSKAYA, I. YU.、RYB+

  DOI：——

  日期：——