4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N1,N1'-dioxide | 928306-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N1,N1'-dioxide
• 英文别名: Tert-butyl-[[2-methyl-6-(6-methyl-1-oxopyridin-1-ium-2-ylidene)-1-oxidopyridin-4-yl]methoxy]-diphenylsilane；tert-butyl-[[2-methyl-6-(6-methyl-1-oxopyridin-1-ium-2-ylidene)-1-oxidopyridin-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 928306-84-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 484.67
• InChiKey: WSPXZALTMCNRQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N1,N1'-dioxide 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6,6'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4-酯的简便合成及其在双功能镧系螯合剂制备中的应用

  摘要：

  我们基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，描述了4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的方便可扩展合成。还报道了该结构单元在制备许多不对称的6,6'-三取代-2,2'-联吡啶和双官能镧系螯合剂中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基异烟酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N1,N1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶-4-酯的简便合成及其在双功能镧系螯合剂制备中的应用

  摘要：

  我们基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，描述了4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的方便可扩展合成。还报道了该结构单元在制备许多不对称的6,6'-三取代-2,2'-联吡啶和双官能镧系螯合剂中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.012

文献信息

• 6,6′-Dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester: A pivotal synthon for building tethered bipyridine ligands
  作者：Fabien Havas、Nadine Leygue、Mathieu Danel、Béatrice Mestre、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.111

  日期：2009.9

  describe an efficient and scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine starting from easily available substituted 2-halopyridines and based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. This compound is a versatile starting material for the synthesis of 4-functionalized 2,2′-bipyridines bearing halide, alcohol, amine, and other functionalities, suitable for conjugation

  我们描述了从容易获得的取代的2-卤代吡啶开始，并基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，有效而可扩展地合成4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。该化合物是通用的原料，可合成带有卤化物，醇，胺和其他官能团的4-官能化2,2'-联吡啶，适合与生物材料（2a - c，3a - g）结合。通过合成两种双功能镧系螯合剂进一步证明了该化合物在构建更复杂结构中的效用。基于一个2,2'-联吡啶单元的开链配体和基于三个2,2'-联吡啶单元的穴状配体[N 2（bpy）3 COOMe]。在发光生物标记的领域，报道了相应的Eu（III）隐窝的光物理性质。