(Z)-6-methylhept-4-en-2-ol | 108699-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-methylhept-4-en-2-ol
• CAS: 108699-94-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DDCSBNXVMSWZLW-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  176.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-methylhept-4-en-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Methyl-2,5-heptandiol 、 (2S, 5S)-6-methylheptane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  羟基定向，氟化物催化的环氧氢化硅烷化反应，用于合成1,4-二元醇

  摘要：

  已经开发出一种新型的高度区域选择性，氟化物催化的β-羟基环氧化物的氢化硅烷化方法。该反应是模块化的，适用于多种1,4-二醇的合成。氟化物至关重要是因为两个原因：首先，它促进了甲硅烷基醚（含有Si-H键）的形成；其次，它通过分子内的S N 2反应通过硅烷的活化而使开环成为可能。该反应可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201501729
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzenesulfonyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-heptan-3-ol 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-6-methylhept-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性高烯丙基醇合成经由砜α负离子介导的偶联反应

  摘要：

  描述了一种基于砜稳定的碳负离子与环氧化物和醛的一锅偶联反应合成均丙醇的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80144-b

文献信息

• One-Pot Synthesis of Substituted Homoallylic Alcohols (3-Alkenols) and 1-Deuterio-3-alkenols; II.¹Extension to Ketone Enolates
  作者：José Barluenga、Flora Alvarez、José M. Concellón、Pablo Bernad、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1987-27933

  日期：——

  The reaction of different lithium ketone enolates with α-chloro carbonyl compounds followed by in situ reduction with lithium aluminium hydride or deuteride and final lithiation with ltihium powder leads to the corresponding homoallylic or 1-deuterio homoallylic alcohols in a regioselective manner.

  不同锂酮烯醇盐与α-氯羰基化合物反应，随后通过原位还原使用锂铝氢化物或氘化物，最后用锂粉进行锂化，以区域选择性的方式生成相应的同二烯醇或1-氘同二烯醇。
• Enantioselective Redox-Relay Oxidative Heck Arylations of Acyclic Alkenyl Alcohols using Boronic Acids
  作者：Tian-Sheng Mei、Erik W. Werner、Alexander J. Burckle、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja402916z

  日期：2013.5.8

  A general, highly selective asymmetric redox-relay oxidative Heck reaction using achiral or racemic acyclic alkenols and boronic acid derivatives is reported. This reaction delivers remotely functionalized arylated carbonyl products from acyclic alkenol substrates, with excellent enantioselectivity under mild conditions, bearing a range of useful functionality. A preliminary mechanistic investigation suggests that the regioselectivity of the initial migratory insertion is highly dependent on the electronic nature of the boronic acid and more subtle electronic effects of the alkenyl alcohol.