(3R,4R)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-4-undecyl-azetidine-2-one | 269411-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-4-undecyl-azetidine-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4-undecylazetidin-2-one
• CAS: 269411-06-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: PMQXYNQFSCMVGG-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-4-undecyl-azetidine-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-tetradecanoylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代十四酸乙酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 、 benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)-phosphonium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R)-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-4-undecyl-azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.

  DOI：

  10.1021/ol005630k

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 2. Modification of the West Amino Acid Moiety
  作者：Kiyoshi Nakayama、Haruko C. Kawato、Hiroaki Inagaki、Ryohei Nakajima、Akihiro Kitamura、Kazuhiko Someya、Toshiharu Ohta

  DOI：10.1021/ol005630k

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the west amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal tetrapeptide isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated, Among the analogues synthesized, 2,2-difluoro and 2-hydroxy derivatives retained the antifungal activity with better physical properties, i.e., solubility or acute toxicity.