methyl 4',6-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 216442-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4',6-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6.4'-dimethylbiphenyl-2-carboxylate；Methyl 3-methyl-2-(4-methylphenyl)benzoate
• CAS: 216442-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JFVFZRUBZRGSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4',6-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4',6-dimethyl-N-[[4-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2-溴-3-甲基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4',6-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。

  公开号：

  WO2021094436A1

文献信息

• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3822268A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 10-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R 2 , R 3 , R 4 is H; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides、其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5-6 元杂环烷基、5-10 元杂芳基或苯基；R 2 是氢、氰基、卤素、烷基磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8 独立地是氢、卤素、烷基或烷氧基；X1、X2、X3、X4、X5、X6 独立地为 N 或 C，但每个环中最多一个 X 为 N。
• Formal C–H/C–I Metathesis: Site-Selective C–H Iodination of 2-Aryl Benzoic Acid Derivatives Using Aryl Iodide
  作者：Zezhong Gao、Hang Wang、Chunlin Zhou、Ning Wang、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01224

  日期：2022.6.10
• US6150413A
  申请人：——

  公开号：US6150413A

  公开（公告）日：2000-11-21
• Diaminoindanes as Microsomal Triglyceride Transfer Protein Inhibitors
  作者：Gary M. Ksander、Reynalda deJesus、Andrew Yuan、Cynthia Fink、Michael Moskal、Eric Carlson、Paivi Kukkola、Natalie Bilci、Eli Wallace、Alan Neubert、David Feldman、Therese Mogelesky、Kevin Poirier、Michael Jeune、Ronald Steele、Jong Wasvery、Zouhair Stephan、Edna Cahill、Randy Webb、Aida Navarrete、Warren Lee、Joyce Gibson、Natalya Alexander、Haamid Sharif、Ashok Hospattankar

  DOI：10.1021/jm010294e

  日期：2001.12.1

  The synthesis and biological activities of biarylamide-substituted diaminoindanes as microsomal triglyceride transfer protein (MTP) inhibitors are described. One of the more potent compounds, 8aR, inhibited both the secretion of apoB from Hep G2 cells and the MTP-mediated transfer of triglycerides between synthetic acceptor and donor liposomes with IC50 values of 0.7 and 70 nM, respectively. In normolipidemic rats and dogs, oral administration of 8aR dose-dependently reduced both plasma triglycerides and total cholesterol. Moreover, in rats and dogs, 8aR also prevented the postprandial rise in plasma triglycerides following a bolus administration of a fat load. Because MTP inhibitors decrease very low density lipoprotein assembly in the liver, the potential for hepatic lipid accumulation was evaluated. In normolipidemic rats, hepatic cholesterol and triglyceride contents were dose-dependently increased by 8aR. However, hepatic lipid accumulation resulted in negligible change in total liver weight and was reversible after withdrawal of the compound.
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R2, R3, R4 is H; X1, X2, X3, X4, X5 and X6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。