2-methyl-5-(4-methyl-2-nitrophenyl)-furan | 1045704-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-methyl-2-nitrophenyl)-furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-(4-methyl-2-nitrophenyl)furan
• CAS: 1045704-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BPGLXBYPETYYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-methyl-2-nitrophenyl)-furan 在 水 、 镍 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-methyl-5-(4-methyl-2-aminophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通往 Thieno[2,3-b] 吲哚环系统的新途径

  摘要：

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072720
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基-2-硝基苯基)-2-糠醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-methyl-5-(4-methyl-2-nitrophenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  通往 Thieno[2,3-b] 吲哚环系统的新途径

  摘要：

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072720

文献信息

• A New Simple Route to the Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Ring System
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Vladimir Abaev、Valery Zavodnik

  DOI：10.1055/s-2008-1072720

  日期：2008.5

  A simple and effective method has been elaborated for the synthesis of thieno[2,3- B]indole ring system. It is based on the electrophilic recyclization of 2-alkyl-5-(2-isothiocyanoaryl)furans in the presence of anhydrous AlCl 3 .

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。
• Imine Compound
  申请人：Saito Shiuji

  公开号：US20080312435A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  An imine compound represented by the formula: wherein A represents a heterocyclic group; R 1 , R 2 , an R 3 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-10 alkyl group optionally substituted with an aryl group(s) substituted with a halogen atom(s), a C 3-10 cycloalkyl group, a C 1-6 haloalkyl group, a C 1-10 alkoxy group, etc.; R 4 represents an optionally substituted C 1-10 alkyl, C 2-6 alkenyl, or aryl group; R 5 represents a hydrogen atom, a C 1-10 alkoxy group, a C 1-6 haloalkyl group, an optionally substituted C 1-10 alkyl or C 2-6 alkenyl group, an optionally substituted aryl or heterocyclic group, etc.; W represents —CO—, —CO—CO—, —CO—NH—, —CS—NH—, or —SO 2 —, or a cannabinoid-receptor agonist comprising said imine compound as an active ingredient. The imine compound of the present invention has a cannabinoid-receptor agonist effect, and is useful as a therapeutic or prophylactic drug for pains and autoimmune diseases.

  一种以以下式表示的亚胺化合物：其中A代表杂环基团；R1、R2和R3分别表示氢原子、卤素原子、C1-10烷基，该烷基可选地取代有芳基，所述芳基取代有卤素原子，C3-10环烷基，C1-6卤代烷基，C1-10烷氧基等；R4表示可选地取代的C1-10烷基，C2-6烯基或芳基；R5表示氢原子，C1-10烷氧基，C1-6卤代烷基，可选地取代的C1-10烷基或C2-6烯基，可选地取代的芳基或杂环基团等；W表示—CO—，—CO—CO—，—CO—NH—，—CS—NH—或—SO2—，或以该亚胺化合物为活性成分的大麻素受体激动剂。本发明的亚胺化合物具有大麻素受体激动剂作用，可用作治疗或预防疼痛和自身免疫性疾病的药物。
• Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis
  作者：Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.080

  日期：2006.6

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。