3-cyclohexyl-2,5-diphenylpyrrole | 86863-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2,5-diphenylpyrrole
• 英文别名: 3-cyclohexyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole；2,5-diphenyl-3-cyclohexyl-1H-pyrrole
• CAS: 86863-97-0
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: BGLDWXRXXMFGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2,5-diphenylpyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,5-diphenyl-3-cyclohexyl-1H-pyrrole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-cyclohexenyl)-2,5-diphenylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-cyclohexyl-2,5-diphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a012

文献信息

• “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions
  作者：Jinhai Shen、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc43844a

  日期：——

  A convenient “one-pot” weak base-promoted synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed from benzylamines and ynones. This transformation involves the Michael addition reaction and intramolecular condensation, which features high regioselectivity, high efficiency, environmental friendliness and metal free. A series of polysubstituted pyrroles were provided in up to 91% yield for 27 examples.

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。
• 一种4-吡咯啉-2-酮衍生物及其制备方法
  申请人：厦门华厦学院

  公开号：CN108863890B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种4‑吡咯啉‑2‑酮衍生物及其制备方法，该方法包括以下反应步骤：式(1)所示吡咯化合物在溶剂，碱和氧的存在下，反应得到式(2)所示4‑吡咯啉‑2‑酮衍生物，本发明的制备方法所用原料易得，反应条件温和，产品收率高，底物应用范围广，反应专一性强，且后处理简便绿色环保，是一种新型高效的合成4‑吡咯啉‑2‑酮衍生物的方法。
• NAGARAJAN, M.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 62-74
  作者：NAGARAJAN, M.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole
  作者：M. Nagarajan、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00175a012

  日期：1984.1
• Base-Promoted Oxidative Dearomatization of Pyrroles to 4-Pyrrolin-2-ones
  作者：Huabin Huang、Bing Hu、Yuanfa Lai、Zhongai Zou、Huixia Lin、Yujuan Xiao、Qihua You、Jinhai Shen

  DOI：10.1002/adsc.201800845

  日期：2018.10.18

  A base‐promoted oxidative dearomatization of substituted pyrroles for the synthesis of 3,3‐disubstituted 4‐pyrrolin‐2‐ones under mild reaction conditions is described. A cascade aerobic oxidation/semipinacol rearrangement reaction was involved, and the desired products bearing a quaternary carbon center were efficiently prepared using molecular oxygen (O2) as an ideal oxidant.

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。