1-(4'-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-1,3-propanedione | 182162-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4'-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 4-(2,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanoyl)benzonitrile
• CAS: 182162-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: FJXCGQNEDZQCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-1,3-propanedione 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 101.0h， 生成 4-((1R,4S,4aR,7aS)-8,8-Dimethyl-4-phenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,4-methano-cyclopenta[d]pyridazin-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  局部的1,3-环戊二烯基三基态双自由基的D参数（EPR零场分裂），是对位取代的苄基型自由基中电子取代基对自旋密度的影响的度量。

  摘要：

  这种可加性使我们能够将这些三重态双自由基看作是两个单独的单自由基组分的复合物，并使我们能够从三重态双自由基种类的D参数评估苄基型单自由基的有价值的电子性能。理论分析表明，D参数是对苄基位置的自旋密度rho和局部双基自由基的径向间距d的度量。这些三重双自由基的D参数（恒定的自由基间距d）与相应的苄基单自由基的EPR超精细偶合常数之间存在良好的相关性，这表明所观察到的电子取代基效应反映了C原子上自旋密度的变化。激进的网站。

  DOI：

  10.1021/jo960396q
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxo-3-phenylpropanoyl)benzonitrile 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以38%的产率得到1-(4'-cyanophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  局部的1,3-环戊二烯基三基态双自由基的D参数（EPR零场分裂），是对位取代的苄基型自由基中电子取代基对自旋密度的影响的度量。

  摘要：

  这种可加性使我们能够将这些三重态双自由基看作是两个单独的单自由基组分的复合物，并使我们能够从三重态双自由基种类的D参数评估苄基型单自由基的有价值的电子性能。理论分析表明，D参数是对苄基位置的自旋密度rho和局部双基自由基的径向间距d的度量。这些三重双自由基的D参数（恒定的自由基间距d）与相应的苄基单自由基的EPR超精细偶合常数之间存在良好的相关性，这表明所观察到的电子取代基效应反映了C原子上自旋密度的变化。激进的网站。

  DOI：

  10.1021/jo960396q

文献信息

• The <i>D</i> Parameter (EPR Zero-Field Splitting) of Localized 1,3-Cyclopentanediyl Triplet Diradicals as a Measure of Electronic Substituent Effects on the Spin Densities in <i>Para</i>-Substituted Benzyl-Type Radicals
  作者：Waldemar Adam、Fumio Kita、Heinrich M. Harrer、Werner M. Nau、Rainer Zipf

  DOI：10.1021/jo960396q

  日期：1996.1.1

  parameter of the triplet diradical species. A theoretical analysis shows that the D parameter is a measure of the spin density rho at the benzylic positions and the inter-radical distance d in localized diradicals. A good correlation exists between the D parameter of these triplet diradicals (constant inter-radical distance d) and the EPR hyperfine coupling constants of the corresponding benzyl-type monoradicals

  这种可加性使我们能够将这些三重态双自由基看作是两个单独的单自由基组分的复合物，并使我们能够从三重态双自由基种类的D参数评估苄基型单自由基的有价值的电子性能。理论分析表明，D参数是对苄基位置的自旋密度rho和局部双基自由基的径向间距d的度量。这些三重双自由基的D参数（恒定的自由基间距d）与相应的苄基单自由基的EPR超精细偶合常数之间存在良好的相关性，这表明所观察到的电子取代基效应反映了C原子上自旋密度的变化。激进的网站。