3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol | 90946-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 90946-69-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00454846
• 分子量: 219.2
• InChiKey: WBEUYYLNOZBSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1H-pyrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antibacterial Activity of 3-Methyl-1-p-substituted Phenylpyrazole-5-thiol

  摘要：

  3-Methyl-1-phenylpyrazole-5-thiol (3a)and its p-nitro- (5) and p-fluorophenyl (8) derivatives were prepared as potential antimicrobial agents in relatively good yields. Compounds 3a and 8 showed good antibacterial activities against MRSA, S. aureus, S. epidermidis, E. faecalis, E. faecium, and S. pyogenes. Moreover, compound 3a also showed a synergistic effect with some aminoglycosides.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200203)335:2/3<99::aid-ardp99>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenylhydrazonyl)butanoate 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrazones, ArNHN=CRCH2COX, from Reactions of Arylhydrazines, ArNHNH2, with 1,3-Dicarbonyl Compounds, RCOCH2COX(X = OR1 or NHPh): Crystal Structures of (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (R1 = Me or Et) and (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh

  摘要：

  (E)-4-O2NC6H4NHN=CMeCH2CO2R1 (4: R1 = Me; 5: R1 = Et) 和 (E)-PhNHN=CPhCH2CONHPh (6) 的分子和晶体结构是根据在 120(2) K 下收集的数据报告的4和5中主要的分子间相互作用涉及腙基NH和羰基氧，形成对称二聚体。由于4和5各自具有不同组的额外分子间相互作用，产生了不同的超分子阵列：4的分子连接成三维结构，而5的分子则获得锯齿形链。由 PhNHNH2 和 PhCOCH2CONHPh 制备的 6 分子链是由涉及酰胺基 NH 和羰基氧部分的分子间氢键获得的。进一步的相互作用，C–H–π(芳烃)、C–H–O 和 6 中的 π–π 堆叠相互作用产生一个三维阵列。化合物 4 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 7.7027(2) Ǻ、b = 7.8103(2) Ǻ、c = 11.1761(3) Ǻ、α = 77.054(2)°、β = 79.425(2) °，γ = 81.097(2)°。化合物 5 在三斜空间群 P−1 中结晶，其中 a = 5.6323(2)Ǻ、b = 9.9695(3)Ǻ、c = 11.0286(4)Ǻ、α = 91.859(2)°、β = 102.034(2) °，γ = 98.898(3)°。化合物 6 在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 10.4255(8)Ǻ，b = 10.4255(8)Ǻ，c = 9.3368(5)Ǻ，β = 113.780(4) °。芳基肼 ArNHNH2 与 RCOCH2COX（X = OR 或 NHPh）的受控反应生成 ArNHN=CRCH2COX。报告了三种此类非环化产物的分子和晶体结构。虽然每种情况下主要的分子间相互作用涉及腙基 NH 和羰基氧，但仍发现了不同的三维超分子排列。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9637-6

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CANADIAN BLOOD SERVICES

  公开号：WO2014138979A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein U, R1, R2, R3 and Q are as defined herein. The disclosure also provides a method for treating or preventing a method for the prevention, treatment and/or alleviation of one or more autoimmune or alloimmune disease, pharmaceutical compositions and combination comprising a therapeutically effective amount of a compound, as defined herein.

  本公开涉及式(I)的化合物或其药用盐；其中U、R1、R2、R3和Q如本文所定义。本公开还提供了一种治疗或预防一种或多种自身免疫或异体免疫疾病的方法，包括药物组合和药物组合，其中含有按本文所定义的化合物的治疗有效量。
• PYRAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USES THEREOF
  申请人：CANADIAN BLOOD SERVICES

  公开号：US20160022640A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein U, R1, R2, R3 and Q are as defined herein. The disclosure also provides a method for treating or preventing a method for the prevention, treatment and/or alleviation of one or more autoimmune or alloimmune disease, pharmaceutical compositions and combination comprising a therapeutically effective amount of a compound, as defined herein.

  本公开涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；其中U、R1、R2、R3和Q的定义如本文所述。本公开还提供了一种预防、治疗和/或缓解一种或多种自身免疫或异体免疫疾病的方法，以及包含所述化合物的治疗有效量的药物组合物和组合物。
• US4153598A
  申请人：——

  公开号：US4153598A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4217272A
  申请人：——

  公开号：US4217272A

  公开（公告）日：1980-08-12