6-butyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-butyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-butyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: BTOHVCRTMBACAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-butylphenyl)-1-phenylmethanimine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-butyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化法通过硝基中间体转化恶二唑啉：获得磺胺嘧啶和苯并咪唑。

  摘要：

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04646

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles by Cu2O-catalyzed cascade reactions between o-haloaniline and amidine hydrochlorides
  作者：Yanyang Qu、Lei Pan、Zhiqing Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.039

  日期：2013.2

  An efficient Cu2O-catalyzed method for the synthesis of benzimidazole derivatives from amidine hydrochlorides and o-haloaniline has been developed. The cascade C–N coupling and intramolecular transamination reaction provided benzimidazole derivatives in high yields up to 90%.

  已经开发了一种有效的Cu 2 O催化方法，其可从am盐酸盐和邻卤代苯胺合成苯并咪唑衍生物。级联的C–N偶联和分子内氨基转移反应可提供高达90％的高产率的苯并咪唑衍生物。
• Copper-Catalyzed Double C–N Bond Formation for the Synthesis of Diverse Benzimidazoles from N-Alkyl-2-iodoaniline and Sodium Azide
  作者：Zhengkai Chen、Hongjun Ren、Hongli Li、Gangjian Cao、Jianfeng Xu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0036-1588086

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved by copper-catalyzed double C–N bonds formation of N-alkyl-2-iodoaniline and sodium azide. The reaction was supposed to proceed through copper-catalyzed tandem reaction of SNAr reaction, aerobic oxidation of C(sp3)–H bond and intramolecular C–N bond formation sequence. Structurally diverse 2-aryl, alkenyl and alkyl

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。
• US5501850A
  申请人：——

  公开号：US5501850A

  公开（公告）日：1996-03-26
• Transforming Oxadiazolines through Nitrene Intermediates by Energy Transfer Catalysis: Access to Sulfoximines and Benzimidazoles
  作者：Do Dam Park、Kwan Hong Min、Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04646

  日期：2020.2.7

  compounds, sulfoximines and benzimidazoles, were ingeniously prepared from oxadiazolines via nitrene intermediates by photocatalytic N-O/C-N bond cleavages. The synthesis of sulfoximines was realized through intermolecular N-S bond formation between nitrene intermediates and sulfoxides, whereas benzimidazoles were obtained via intramolecular aromatic substitution of the nitrene to the tethered aryl substituent

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。