3R,5R,7S-trimethyl-8-hydroxyoctanoic acid | 443649-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3R,5R,7S-trimethyl-8-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (3R,5S,7S)-8-hydroxy-3,5,7-trimethyloctanoic acid
• CAS: 443649-81-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: CCHRWIOYRQJWBH-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3R,5R,7S-trimethyl-8-hydroxyoctanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以95%的产率得到(3R,5S,7S)-8-Hydroxy-3,5,7-trimethyl-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内消旋-甲基环辛酮的不对称化。的C高度对映选择性合成8顺-isoprenoid和顺式，顺式从二环-deoxypropionate亚基[3.3.1]壬烷的前体

  摘要：

  3的甲基酯[R，7小号二甲基和3 - [R，5 - [R，7小号-三甲基- 8-羟基氨基酸已在良好的产率和ee值制备> 98％通过已知的化学的阐述外，外切- 3,7-二甲基二环[3.3.1]壬烷-9-酮，涉及中间体的去对称的关键步骤内消旋-酮的顺式-3,7-二甲基-和顺式，顺式-3,5,7-三甲基环辛通过（+）bis [（R）-（1-苯基乙胺）]。观察到的很高的对映选择性可能与八元环的构象特征有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00229-0
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-3,5,7-trimethyl-cyclooctanone 在 正丁基锂 、 (R,R)-(+)-双(Alpha-甲基苄基)胺盐酸盐 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3R,5R,7S-trimethyl-8-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  内消旋-甲基环辛酮的不对称化。的C高度对映选择性合成8顺-isoprenoid和顺式，顺式从二环-deoxypropionate亚基[3.3.1]壬烷的前体

  摘要：

  3的甲基酯[R，7小号二甲基和3 - [R，5 - [R，7小号-三甲基- 8-羟基氨基酸已在良好的产率和ee值制备> 98％通过已知的化学的阐述外，外切- 3,7-二甲基二环[3.3.1]壬烷-9-酮，涉及中间体的去对称的关键步骤内消旋-酮的顺式-3,7-二甲基-和顺式，顺式-3,5,7-三甲基环辛通过（+）bis [（R）-（1-苯基乙胺）]。观察到的很高的对映选择性可能与八元环的构象特征有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00229-0