1-(N-Methyl-N-(oct-1-yl)aminocarbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzyl)thio-5-(2-methoxypyrimid-5-ylmethyl)pyrimidin-4-one | 224775-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(N-Methyl-N-(oct-1-yl)aminocarbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzyl)thio-5-(2-methoxypyrimid-5-ylmethyl)pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-5-[(2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl]-4-oxopyrimidin-1-yl]-N-methyl-N-octylacetamide
• CAS: 224775-01-3
• 化学式: C₂₈H₃₆FN₅O₃S
• 分子量: 541.69
• InChiKey: CSLZAQXPMXWJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-Methyl-N-(oct-1-yl)aminocarbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzyl)thio-5-(2-methoxypyrimid-5-ylmethyl)pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-{2-(4-Fluoro-benzylsulfanyl)-1-[(methyl-octyl-carbamoyl)-methyl]-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-5-ylmethyl}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The identification of a potent, water soluble inhibitor of lipoprotein-associated phospholipase A2

  摘要：

  Modification of the pyrimidone 5-substituent in a series of 1-((amidolinked)-alkyl)-pyrimidones, lipophilic inhibitors of lipoprotein-associated phospholipase A(2), has given inhibitors of nanomolar potency and improved physicochemical properties. Compound 23 was identified as a potent, highly water soluble, CNS penetrant inhibitor suitable for intravenous administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基嘧啶 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-乙基异丙基胺 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(N-Methyl-N-(oct-1-yl)aminocarbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzyl)thio-5-(2-methoxypyrimid-5-ylmethyl)pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The identification of a potent, water soluble inhibitor of lipoprotein-associated phospholipase A2

  摘要：

  Modification of the pyrimidone 5-substituent in a series of 1-((amidolinked)-alkyl)-pyrimidones, lipophilic inhibitors of lipoprotein-associated phospholipase A(2), has given inhibitors of nanomolar potency and improved physicochemical properties. Compound 23 was identified as a potent, highly water soluble, CNS penetrant inhibitor suitable for intravenous administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00038-5

文献信息

• Pyrimidinone compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20020120139A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  A group of novel pyrimidone compounds are inhibitors of the enzyme LDL PLA2 and therefore of use in treating atherosclerosis.

  一组新型嘧啶酮化合物是LDL PLA2酶的抑制剂，因此可用于治疗动脉粥样硬化。
• PYRIMIDINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1028955B1

  公开（公告）日：2003-07-16
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1105377B1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6417192B1
  申请人：——

  公开号：US6417192B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• US6559155B1
  申请人：——

  公开号：US6559155B1

  公开（公告）日：2003-05-06