tert-butyl (S)-3-(3-ethoxy-2-((4-methoxybenzyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1431724-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(3-ethoxy-2-((4-methoxybenzyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1431724-09-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: YVMYEYPNEFSPAH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-(3-ethoxy-2-((4-methoxybenzyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 (E)-3-chlorocarbonyl-acrylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到tert-butyl (S,E)-3-(2-(4-(tert-butoxy)-N-(4-methoxybenzyl)-4-oxobut-2-enamido)-3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性烯醇酸酯的质子化辅助共轭加成：由α-氨基酸不对称合成多取代的β-内酰胺

  摘要：

  具有4个和3个取代碳原子中心的β-内酰胺是通过4 - exo -trig环化由容易获得的α-氨基酸产生的轴向手性烯醇化物以高度对映选择性的方式制备的。在质子传递溶剂（EtOH）中使用弱碱（金属碳酸盐）是顺利生产β-内酰胺的关键。预期使用弱碱会产生非常低浓度的轴向手性烯醇盐，其经历分子内共轭物加成而不会发生分子间副反应。因此通过可逆的分子内共轭物加成反应形成了高张力的β-内酰胺烯醇（4 -exo-trig轴向手性烯醇盐的环化反应）在反应介质中迅速被EtOH质子化（而不是在后处理过程中），以生成高达97％ee的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201201339
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸乙酯盐酸盐 、 4-甲氧基氯苄 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (S)-3-(3-ethoxy-2-((4-methoxybenzyl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性烯醇酸酯的质子化辅助共轭加成：由α-氨基酸不对称合成多取代的β-内酰胺

  摘要：

  具有4个和3个取代碳原子中心的β-内酰胺是通过4 - exo -trig环化由容易获得的α-氨基酸产生的轴向手性烯醇化物以高度对映选择性的方式制备的。在质子传递溶剂（EtOH）中使用弱碱（金属碳酸盐）是顺利生产β-内酰胺的关键。预期使用弱碱会产生非常低浓度的轴向手性烯醇盐，其经历分子内共轭物加成而不会发生分子间副反应。因此通过可逆的分子内共轭物加成反应形成了高张力的β-内酰胺烯醇（4 -exo-trig轴向手性烯醇盐的环化反应）在反应介质中迅速被EtOH质子化（而不是在后处理过程中），以生成高达97％ee的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201201339