1-环己基庚烷-1-醇 | 4436-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-环己基庚烷-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexylheptan-1-ol
• 英文别名: (+/-)-(1-hydroxy-heptyl)-cyclohexane；(+/-)-(1-Hydroxy-heptyl)-cyclohexan；1-Cyclohexyl-1-heptanol
• CAS: 4436-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: MAYZCCNZEWNREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基庚烷-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Phosphoric acid (E)-2-benzenesulfonyl-1-cyclohexyl-hept-1-enyl ester diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lythgoe,B.; Waterhouse,I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2429 - 2436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Cyclohexyl-3-(tributylstannyl)hept-2-enol 在 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1-环己基庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Exploring the reactivity of alkenes bearing silicon and/or tin in the hydroxyl-directed hydrogenation. A diastereoselective synthesis of heterobimetallic compounds

  摘要：

  The hydroxyl-directed hydrogenation of (E)- and (Z)-gamma-hydroxy vinylstannanes and silanes has been studied in the presence of (dppb)Rh(NBD)BF4 (1). Efficient routes to gamma-hydroxy stannanes and silanes have been developed. Diastereoselectivities from 60 to >500:1 were observed. A significant difference in reaction rate and pathway was observed between the (E)- and (Z)-vinylstannanes. We observed a reductive destannation process for the (Z)-stannanes which was influenced by the size of the R group. Competition studies were carried out to determine if steric or electronic effects were responsible for the reactivity patterns observed.

  DOI：

  10.1021/jo00100a023

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• Pineau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5> 3, p. 2195
  作者：Pineau

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Krutow; Chrenow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 799,800
  作者：Petrow、Krutow、Chrenow

  DOI：——

  日期：——
• Grignard-type addition of alkenyl- and alkylzirconocene chloride to aldehyde: Remarkable catalytic acceleration effect of AgClO4
  作者：Hideki Maeta、Takeshi Hashimoto、Takayuki Hasegawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61101-2

  日期：1992.9

  Nucleophilic addition of alkenylzirconocene chloride [Cp2Zr(Cl)CH=CHR] to aldehyde, which is ordinarily a slow reaction, is remarkably accelerated by a catalytic amount of AgClO4. The rate acceleration effect is also valid for the alkyl congener, Cp2Zr(Cl)R.