(2R,3R,4R,5S,6S)-benzoic acid 3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenyltetrahydropyran-2-ylmethyl ester | 119926-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-benzoic acid 3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenyltetrahydropyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (S)-tetra-O-benzoyl-1-phenyl-1,5-anhydro-D-glucitol；(S)-Tetra-O-benzoyl-1-phenyl-1,5-anhydro-D-glucit；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 119926-29-3；139560-51-3；139560-58-0
• 化学式: C₄₀H₃₂O₉
• 分子量: 656.689
• InChiKey: ALTKEPUZZMAAMD-FMRHBUHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 吡啶 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-benzoic acid 3,4,5-tribenzoyloxy-6-phenyltetrahydropyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Deacetylation of Acetylated Carbohydrate Derivatives with Potassium Alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01181a096

文献信息

• Diastereoselective Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Approach to Saturated, Fully Oxygenated <i>C</i>-Alkyl and <i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：Hegui Gong、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja8041564

  日期：2008.9.10

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling approach to C-glycosides is described with an emphasis on C-aryl glycosides. The combination of NiCl2/PyBox in N,N'-dimethylimidazolidinone (DMI) enabled the synthesis of C-alkyl glycosides under mild reaction conditions. Moderate yields and beta-selectivities were obtained for C-glucosides, and good yields and high alpha-selectivities were the norm for C-mannosides

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素